碳原子个数是否发生变化,再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有:碳链异构、官能团异构、位置异构等,有时还存在空间异构,要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程,只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料,然后进行逐步推断,从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。 3. 【2016年高考北京卷】(17分)
功能高分子P的合成路线如下:
(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是___________________。 (2)试剂a是_______________。
(3)反应③的化学方程式:_______________。
(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团:_______________。 (5)反应④的反应类型是_______________。 (6)反应⑤的化学方程式:_______________。
(5)已知:2CH3CHO。
以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物),用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
【答案】(1)(2)浓硫酸和浓硝酸 (3)
(4)碳碳双键、酯基 (5)加聚反应
(6)
(7)
G和乙醇,因此F的结构简式为。E在催化剂的作用下转化为F,这说明反应④
是碳碳双键的加聚反应,因此E的结构简式为CH3CH=CHCOOC2H5。
(5)F应该是E发生加聚反应生成的一个高分子化合物,所以反应④是加聚反应;
(6)反应⑤的化学方程式为。
(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,乙醛发生已知条件中的反应既可以使碳链增长,由于碳碳双键易被氧化,因此首先发生消去反应,然后再氧化醛基为羧基,羧酸和乙醇发生酯化反应,即可得物质E,合成路线为:
【考点定位】本题主要是考查有机物的推断与合成、结构、性质、转化、化学方程式的书写等知识。 【名师点睛】有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及
物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题,掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系,充分利用题目提供的信息进行分析、判断。解决这类题的关键是以反应类型为突破口,以物质类别判断为核心进行思考。
4.【2016年高考上海卷】(本题共13分)
M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略):
完成下列填空:
(1)反应①的反应类型是____________。反应④的反应条件是_____________。
(2)除催化氧化法外,由A得到所需试剂为___________。
(3)已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明:在该条件下,_______________。 (4)写出结构简式,C________________ D________________
(5)D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式。_____________ (6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。____________ ①不含羰基 ②含有3种不同化学环境的氢原子 已知:双键碳上连有羟基的结构不稳定。 【答案】(本题共13分)
(1)消除反应;浓硫酸,加热 (2)银氨溶液,酸(合理即给分) (3)碳碳双键比羰基易还原(合理即给分)
(4)CH2=CHCHO;
(5)(合理即给分)
(6)(合理即给分)
(3)化合物A(C8H14O)与H2发生加成反应生成B(C8H16O),由B能发生银镜反应,说明碳碳双键首先
与H2加成,即碳碳双键比醛基(羰基)易还原。故答案为:碳碳双键比醛基(羰基)易还原(其他合理答案亦可)。
(4)丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下被O氧化为C(分子式为C3H4O),结构简式为:CH2=CHCHO;
CH2=CHCHO进一步被催化氧化生成D(分子式为C3H4O2),D的结构简式为:CH2=CHCOOH;Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M,
M的结构简式为:。故答案为:CH2=CHCHO;
。
(5)D为CH2=CHCOOH,与1-丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3,
CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3
与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物:
。故答案为:
给分)。
(6)丁醛的结构简式为:CH3CH2CH2CHO,Ω=1,在其同分异构体中①不含羰基,说明分子
(合理即
中含有碳碳双键,②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结构简式为:
(合理即给分)。
【考点定位】考查有机物的合成途径的选择、有机物结构简式的书写方法。