8-1解：
(1)3,3-二甲基-1-丁醇 (2)3-丁炔-1-醇 (3)2-乙基-2-丁烯-1-醇 (4)(2S,3R)-2,3-丁二醇 (5)对甲氧基苯酚 (6)4-硝基-2-溴-苯酚
8-2解：
F3CCH2OH (1)
OH>ClCH2CH2OH>CH3CH2CH2CH2OH>OH>CH3OH
OHOHCH2OHOH>(2)
NO2>CH3>>
8-3解：
CH3CH3BrCHCH3BrMgCHCH3CH3H3CCCH3CH2BrCl (3)
CH3OCHCH3(1)
, (2)
CH3O(4) (5)
CH3CCH2CH3OH (6)
BrOH+CH3CH2IBr(7) (8)
Br
8-4解：
褪 色A环己烷BB环己烯Br2CCl4浑浊A没有明显现象无水ZnCl2浓HCl没有明显现象CC环己醇CA
A褪 色无水ZnCl2浓HCl室温浑浊AA3-丁烯-2-醇BB3-丁烯-1-醇Br2CCl4加热浑浊B浑浊C没有明显现象无水ZnCl2浓HCl约10minDCD正丁醇2-丁醇D浑浊C约30min
8-5解：
CH3+ClCHCH3CH3无水AlCl3CHCH3Br2hvCH3CBrCH3CH3NaOHH2OCCH3,OH
或
Br2,FeBrMg乙醚CH3CCH3MgBrH3C+H3COH+OH
8-6解：
OHH3CCCH3CH2CH3OHOH
BrH3CCCH3CH2CH3H3CCCH3CHCH3H3CCCH3CHCH3 A
BCD
第九章 醛、酮、醌
9-1解：
(1) 3-甲基-丁醛 (2) 5-甲基-3-己酮 (3) 2,4-戊二酮
(4) 1,1-二甲氧基丁烷 (5) 1,3-二苯基-1,3-丙二酮 (6) 4-甲基-3-戊烯醛
9-2解：
OCH3CHO (1)
(2)
H3CCCH3CHO (3)
OHNONCH3 (4) (5) (6)
9-3解：
COOHCH3H3CCCH3COOH (1)
(2) H2O, HgSO4/H2SO4，Cl2/NaOH
CH3H3CCCCOO-H2CH3H3CCH3CHO (3)
(5) Zn-Hg/HCl，KMnO4/H+
(4)
,CCCH2OHH2CH3
9-4解：
OOCH3CCHO>CH3CHO>CH3CCH2CH3>O(CH3)2CCC(CH3)2 （1）
（2）
OCCl3CCH2CH3>OCH3CCH2CH3
9-5解：
（1）
没有明显现象A甲醛CB乙醛[Ag(NH3)2]OHA碘仿产生BI2NaOHB没有明显现象A
C丙酮有银镜产生 （2）
银镜产生A丁醛AB2-丁酮[Ag(NH3)2]OHB变墨绿色CC2-丁醇没有明显现象CK2CrO4H+没有明显现象B
红色沉淀AAFehling试剂没有明显现象DD
（3）
银镜产生A戊醛B2-丁酮Tollen试剂B碘仿产生BI2NaOHC没有明显现象C
CD环戊酮苯甲醛没有明显现象
9-6解：
(1)
HCH2SO4HCCHOCH3CH2CHCHOHCH3CH2CCHCHNa液NH3Na稀 碱CH3CHO+-CCH,HgSO4CH3CHCHCHOH2OH3O+CH3CH2CHOHCHCCHH2Pd/CK2CrO4CH2CH3H2SO4CH3CH2OCCH2CH2CH3 (2)
CCH2H
PdCl2,CuCl2H2CCH2+O2HClCH3CHO或H2CCH2H2SO4H2OCH3CH2OHCu550℃稀 碱H2PdCH3CHOCH3CHCHCHOCH3CH2CH2CH2OH
(3)
CH3CHO稀 碱无水HClCH3CHCHCHOCH3CH2OHCH3CHCHCH(OC2H5)2O2Ag,CH3CHOCHCH(OC2H5)2
9-7解：
B:ClHCHOOC2H5OCHCH3ClO-C2H5OOOClC2H5CHOOC2H5+H3COOCHCH3