9-8解:
甲醛的还原性比对甲氧基苯甲醛的强,故甲醛做还原剂,被氧化;而甲氧基苯甲醛做氧化剂,被还原。
9-9解:
羰基的α碳的亲核性,与α碳上氢的酸性有关,酸性越强,亲核性越强。
ArCH2COR的烯醇式互变异构体的双键同时与苯环和羰基共轭,较ArCOR的烯醇式互变异构体稳定;故ArCH2COR中亚甲基上的氢酸性较强,亲核性较强。
9-10解:
OHOA B C
9-11解:
O
第十章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸
10-1解:
(1) (Z)-2,3-二甲基丁二酸 (2) 对羟基苯甲酸
OCH3OCOCH2OBr (3) (4)
Cl
10-2解:
(1) 甲酸 < 乙酸 < 氯乙酸 < 二氯乙酸
(2) 丙酸 < 3-氯丙酸 < 2-氯丙酸 < 2,2-二氯丙酸
10-3解:
(1)
析出晶体A甲酸DB乙酸饱和NaHSO3AC乙二酸没有明显现象沉淀析出CCa(OH)2没有明显现象产生银镜ATollen试剂CBAD乙醛 (2)
C没有明显现象B
有气泡AA苯酚紫色且使澄清石灰水变浑浊NaHCO3ACB苯甲酸FeCl3没有明显现象CC水杨酸没有明显现象BNaHCO3有气泡且使澄清石灰水变浑浊BD苯甲酰胺
D没有明显现象D
10-4解:
(1) (2)
OOH3CCCH2COC2H5
CH3CHO+CO2 H3COOO (3) (4)
OCH3
CH3CH=CH-COOH
10-5解:
(1)
H2CCH2OHH3CCHCNH2SO4H2OCH3CH2OHCu550℃HCNH+CH3CHOOOHH3CCHCOOH1Tollen试剂2H+H3CCCOOH (2)
CH2Br
NaOHH2OMg 乙醚,CH2OHCH2BrCMgBrH21CO22H3O+CCOOHH2CCOOHH2+CH2OH浓H2SO4OCH2OH2C
10-6解:
OOOCH2COCH3CH3CCHCOC2H5 (1)
CH3C (2)
OHCHCH32 OOHOCHCCH3OC (3)
CH3C (4)
CH2CCH3
10-7解:
OHOH3CCH3H AB C
H3C
10-8解:
OCH3COCH2COCHCH3CH3OOCH2COHO A B
CH3C C
CH3CCH3
10-9解:
油层A己酸B1.NaOH水溶液2.分液水层B己醇A1.CO2沉淀CC对甲苯酚C2.过滤滤液1.H+2.分液油层A
第十一章 含氮有机化合物
11-1解:
(1)N,N二甲基苯甲酰胺 (2)5-溴-2-甲基苯胺 (3)2-氨基丁烷
11-2解:
(CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 > CH3CONH2
11-3解:
(1) (HNO3/H2SO4) , (
BrH3CNH2) ,(
H3CNHCOCH3)
(2) ((C2H5)3NCH(CH3)2)
NNNCH3CH3)
NH2 (3)(Fe/HCl),(NaNO2/HCl),( (4)(CH3CH2NH2)
NHCOCH3NHCOCH3 (5) (),(
NO2),(NO2)
11-4解:
(1)
OH-/萃取
苯胺 甲苯
(2)
提示:对甲基苯磺酰氯(Hinsberg反应)
H+
无机层
有机层
苯胺 甲苯
萃取
11-5解:
(1)提示:对甲基苯磺酰氯(Hinsberg反应)
(2)提示:Tollen试剂(乙醛),碘仿反应(乙醇),Hinsberg反应(正丙胺),饱和NaHCO3(乙酸)