8712'1'23'4'O65436'5'O
生源：三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生合成而产生。 （二）结构分类及结构类别间的生物合成关系
1.分类依据：中央三碳链的氧化程度、B环连接位置及三碳链是否成环。 （1）黄酮类 （2）黄酮醇 （3）二氢黄酮类 （4）二氢黄酮醇类
OOOOOHOOOOOH
O+OOOOHOHOHOOH（5）花色素类 （6）黄烷3，4二醇类 （7）黄烷-3-醇类 （8）双苯吡酮类
（9）异黄酮 （10）二氢异黄酮类 （11）查耳酮类 （12）二氢查耳酮类
OOOHOHOOOO
OCHOOO（13）橙酮类 （14）高异黄酮类
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此外，还有双黄酮类：由两分子黄酮或两分子二氢黄酮或一分子黄酮及一分子二氢黄酮以C-C或C-O-C键连接而成。 黄酮木脂体类：水飞蓟素 生物碱型黄酮
OHOHHOOHISOMERASEHOOOHOH[O]OHOOHOOHOHOHHOOOOHO[O]OHHOOOHOHOOHOHHOOOHOHO2.各主要类别间的生物合成关系
(三)存在形式
天然黄酮类化合物多以苷类形式存在，包括氧苷与碳苷（例如葛根素），糖通常联在A环6，8位。
组成黄酮苷的糖主要有：
单糖类：D-葡萄糖，L-鼠李糖，D-半乳糖，D-葡萄糖醛酸 双糖类：槐糖(glcβ1→2glc)，芸香糖（rhaα1→6glc） (四)黄酮类化合物的生理活性 1.对心血管系统的作用
(1)扩张冠脉：芦丁、葛根素黄酮片临床用于心绞痛、高血压。
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(2)Vip样作用：橙皮苷可降低血管脆性及异常通透性，用作高血压辅助治疗剂。
(3)抑制血小板聚集作用：抑制ADP、胶原或凝血酶诱导的血小板聚集，从而防止血栓形成。 (4)降低血胆甾醇作用：山楂总黄酮 2.抗肝脏毒性作用
水飞蓟素为二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合而成，对肝细胞膜有稳定作用，能保护肝脏，改善肝功能，适用于急慢性肝炎、肝硬化、中毒性肝损伤。 3.抗炎作用
黄酮类化合物可抑制脂氧化酶，从而抑制前列腺素的生物合成，达到抗炎目的。
HOOHOHOOH4.雌性激素样作用
大豆素 己烯雌酚 5.抗菌及抗病毒作用
黄芩苷：抗菌 山奈酚：抗病毒 6.止咳平喘驱痰作用 7.抗癌作用 8.解痉作用
二、黄酮类化合物的性质与呈色反应 （一）性质
各类黄酮类化合物的颜色、旋光性、溶解性
类别 性质 颜色 旋光性 灰黄～黄 苷元：无 苷：有 黄酮、黄酮醇及其苷 二氢黄酮、二氢黄酮醇及其苷 无色 苷元及苷均有 微黄 苷元：无 苷：有 黄～橙黄 苷元：无 苷：有 随PH不同而改变 苷元：无 苷：有 异黄酮 查耳酮 花色素 33
水溶性 平面型分子，分子间引力大，溶解性差 非平面分子，溶解性较黄酮类好 溶解性一般较差 溶解性较异黄酮好 水溶性 （二）酸碱性 1.酸性 黄酮类化合物母核上有酚羟基取代时化合物具有酸性，酸性与酚羟基取代的数目和位置有关，此性质可用于鉴别和分离。
黄酮类化合物酸性强弱与结构间的关系
羟基位置 7，4＇-二羟基 7或4＇-羟基 一般酚羟基 5-羟基 酸性 强 弱 溶解性 溶于5%NaHCO3溶液 溶于5%Na2CO3溶液 溶于0.2%NaOH溶液 溶于4%NaOH溶液 2.碱性：1位氧原子有未共用电子对，表现微弱碱性，可与浓盐酸、硫酸成佯盐，极不稳定，遇水分解，佯盐黄色，可用于鉴别。 （三）显色反应 1.还原试验
（1）盐酸-镁粉反应：黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇：橙红～紫红色 查耳酮、橙酮、儿茶素：阴性 异黄酮：个别阳性，大多阴性
花色素，某些查耳酮，橙酮在盐酸作用下即可显色，为排除干扰，需做对照试验。 （2）盐酸-锌粉反应：同盐酸-镁粉
（3）四氢硼钠反应：二氢黄酮类阳性，专属性较高。 2.金属盐类络合反应
结构中具有3-羟基，4-酮基；5-羟基，4-酮基；邻二酚羟基时可与金属离子络合产生颜色反应。
（1）铝盐：主要用1%三氯化铝乙醇溶液，络合物显黄色并有荧光。
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（2）铅盐：中性醋酸铅可沉淀具有邻二酚羟基结构的黄酮，碱式醋酸铅可沉淀具有酚羟基结构的黄酮，据此可用于分离。
（3）锆盐：具有3-羟基和5-羟基的黄酮均可与2%二氯氧锆溶液反应生成黄色络合物，但3-羟基黄酮产生的络合物稳定性大于5-羟基黄酮，加酸后3-羟基黄酮产生的络合物黄色不褪，而5-羟基黄酮产生的络合物黄色褪去，据此可用于区别两类黄酮。
（4）镁盐：样品溶液1滴滴于纸上，喷醋酸镁甲醇溶液，加热，紫外检视。 二氢黄酮，二氢黄酮醇：天蓝色荧光 异黄酮，黄酮：黄～橙黄～褐色
（5）锶盐：具有邻二酚羟基的黄酮可与氯化锶甲醇溶液反应生成绿～棕～黑色沉淀，用于鉴别。
（6）铁盐：具有酚羟基的黄酮即可显色。 3.硼酸显色反应
在无机酸或有机酸存在条件下，5-羟基黄酮或2‘-羟基查耳酮可与硼酸反应生成亮黄色。 4.碱性试剂显色反应
NH3,Na2CO3等碱性试剂处理点有样品的滤纸，可用于鉴别。 （1）二氢黄酮 查耳酮
OHHOOOCHOH-OH3HOOOCH3HOHO+OHO（2）黄酮醇遇碱呈黄色，通入空气变棕
（3）具有邻二酚羟基或3，4‘-二羟基取代时，在碱液中由黄-深红-绿棕。 三. 黄酮类化合物的提取与分离 （一）粗提物的制备
苷元可选择乙醚、乙酸乙酯、氯仿等中强极性溶剂，苷类可选择甲醇、乙醇、丙酮等溶剂提取。
（二）对粗提物进行精制
1、溶剂萃取法：被分离物质与混入的杂质性质不同，选用不同极性溶剂萃取达到去杂质目的。例如：醇提液用石油醚萃取可除去油脂、蜡、叶绿素；水提液加醇沉淀可去除蛋白、多糖等水溶性杂质。 2、碱提取酸沉淀法 3、碳粉吸附法
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