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执笔：杨成根
有机化学课程教学大纲
Organic chemistry
课程编号：0812499 课程性质：学科基础课 适用专业：环境工程
先修课程：无机化学 后续课程：物理化学
总 学 分：3学分（其中理论课2.5学分，实验课0.5学分）
教学目的与要求：有机化学是环境工程、农业资源与环境、给水排水工程等专业的重要基础课程之一，它的目的是为学生学习专业基础课和专业课，以及从事生产实践和科研工作建立比较牢固的有机化学基础。本课程的要求是：掌握一般有机化合物的分类、命名、结构以及物理性质和化学性质；了解一般有机化合物的合成及分离提纯方法；了解天然有机化合物，如糖、脂肪等的组成、结构和重要性质。 通过实验课程的学习，使学生能掌握有机化学实验的基本操作技能，培养实事求是和严谨的工作作风。
教学内容与学时安排
序号 1 2 3 4 5 6 7 8 第一章 绪论 第二章 烷烃 第三章 不饱和烃 第四章 脂环烃 第五章 芳烃 第六章 卤代烃 第七章 旋光异构 第八章 醇、酚、醚 章目名称 学时分配 2 2 4 1 3 2 3 3 序号 9 第九章 醛、酮、醌 章目名称 学时分配 4 4 3 2 3 2 2 10 第十章 羧酸和取代酸 11 第十一章 含氮有机化合物 12 第十二章 杂环化合物 13 第十三章 糖类化合物 14 第十四章 脂类 15 第十五章 氨基酸、蛋白质 第一章 绪 论（2学时）
一、有机化合物与有机化学 二、有机化合物的特点
三、有机化合物中的共价键
四、共价键的断裂——均裂与异裂 五、有机化学中的酸碱概念 六、有机化合物的分类
重点：有机化合物中共价键的性质。 难点：有机化学中的酸碱概念。
第二章 烷烃（2学时）
一、烷烃的通式、同系列和构造异构 二、烷烃的命名 三、烷烃的结构
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四、烷烃的构象（透视式，Newman投影式） 五、烷烃的物理性质
六、烷烃的化学性质：氧化反应；取代反应 七、卤代反应历程
重点：烷烃的系统命名法，烷基的类型，构象的表示方法。 难点：游离基的稳定性，优势构象。
第三章 不饱和烃（4学时）
第一节 烯烃
一、烯烃的结构
二、烯烃的异构现象（构造异构──碳链异构、位置异构；顺反异构） 三、烯烃的命名（顺反命名法和Z、E命名法） 四、烯烃的物理性质
五、烯烃的化学性质：催化加氢；亲电加成反应（与卤素加成、与卤化氢加成、与硫酸加成、与水加成）；氧化反应（高锰酸钾氧化、臭氧氧化）；α-氢的反应
六、亲电加成反应历程（马氏规则，诱导效应）
第二节 炔烃
一、炔烃的结构和命名 二、炔烃的物理性质
三、炔烃的化学性质：催化加氢；亲电加成反应（与卤素加成、与卤化氢加成、与水加成）；氧化反应；金属炔化物的生成
第三节 二烯烃
一、二烯烃的分类和命名
二、共轭二烯烃的结构（离域键、离域能）
三、共轭效应和超共轭效应（π-π共轭、p-π共轭、σ-π共轭） 四、共轭二烯烃的化学性质：1,2-加成和1,4-加成
重点：烯、炔烃的亲电加成反应、氧化反应，次序规则，马氏规则，共轭二烯烃的结构和共轭效应。
难点：亲电加成反应历程，诱导效应和共轭效应。
第四章 脂环烃（1学时）
一、脂环烃的分类和命名 二、脂环烃的的物理性质
三、脂环烃的的化学性质：环烷烃的反应──加成反应（加H2、加X2、加HX）；取代反应；氧化反应；环烯烃和环二烯烃的反应
四、环烷烃的结构和稳定性
重点：环烷烃的结构与稳定性的关系。 难点：环烷烃的化学性质。
第五章 芳烃（3学时）
第一节 单环芳烃
一、苯的分子结构
二、单环芳烃的构造异构和命名 三、单环芳烃的物理性质
四、单环芳烃的化学性质：苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、傅克反应）；氧化反应；加成反应；亲电取代反应历程
五、苯环上亲电取代反应的定位规律
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第二节 稠环芳烃
一、萘的结构和命名 二、萘的性质
三、蒽、菲的结构和命名
第三节 非苯芳烃
一、休克尔规则 二、非苯芳烃
重点：苯环上亲电取代反应历程，定位规律及其应用。 难点：定位规律的解释，休克尔规则。
第六章 卤代烃（2学时）
第一节 卤代烷烃
一、卤代烷的分类和命名 二、卤代烷的物理性质
三、卤代烷的化学性质：取代反应（水解、与醇钠作用、与氰化钠作用、与氨作用 、与硝酸银作用）；消除反应及查依采夫规则；生成格氏试剂的反应
四、亲核取代反应历程（SN1、SN2）及影响因素 五、消除反应与取代反应的竞争 六、重要化合物：卤甲烷、氟利昂
第二节 卤代烯烃和卤代芳烃
一、分类和命名 二、结构和化学性质
三、重要化合物：聚四氟乙烯、有机氯农药
重点：卤代烃的亲核取代反应及其反应历程，消除反应和取代反应的竞争。 难点：SN1和SN2反应历程，消除反应和取代反应的竞争及影响因素。
第七章 旋光异构（3学时）
一、旋光异构的基本概念：偏振光、旋光度、比旋光度、对称面、对称中心、手性分子、手性碳原子
二、含一个手性碳原子的化合物：对映体、外消旋体；旋光异构体的表示法（透视式，Fischer投影式）；旋光异构体构型的命名法（D、L命名法和R、S命名法）
三、含二个手性碳原子的化合物：含二个不同手性碳原子的旋光异构；含二个相同手性碳原子的旋光异构
四、环状化合物的立体异构 五、不含手性碳原子的旋光异构
重点：对映体、非对映体、外消旋体和内消旋体等概念，构型的表示方法和命名法。 难点：构型的表示方法和命名法。
第八章 醇、酚、醚（3学时）
第一节 醇
一、醇的分类和命名 二、醇的物理性质
三、醇的化学性质：与活泼金属的反应；与HX的反应（Lucas试剂）；与无机酰卤的反应；脱水反应（分子内与分子间脱水）；氧化反应（氧化、脱氢）
四、重要化合物：乙醇、乙二醇、丙三醇
第二节 酚
一、酚的分类和命名 二、酚的物理性质
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三、酚的化学性质：酸性；与三氯化铁的反应；氧化反应；苯环上的取代（卤代、硝化、磺化） 四、个别化合物：苯酚、甲苯酚、苯二酚
第三节 醚
一、醚的分类和命名 二、醚的物理性质
三、醚的化学性质：生成钅羊盐；醚键的断裂；生成过氧化物
重点：醇、酚、醚的化学性质，醇、酚、醚的鉴别方法，醇转变为其它类型化合物的意义。 难点：醇、酚的结构特点与化学性质的差异。
第九章 醛、酮、醌（4学时）
第一节 醛和酮
一、醛、酮的分类和命名 二、醛、酮的结构 三、醛、酮的物理性质
四、醛、酮的化学性质：亲核加成反应（加HCN、NaHSO3、H2O、ROH、格氏试剂、氨的衍生物等）；亲核加成反应历程；α-氢的反应（羟醛缩合，卤代反应，卤仿反应）；氧化还原反应（氧化反应、还原反应、歧化反应）
五、重要化合物：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛
第二节 醌
一、醌的结构和命名
二、醌的性质：羰基的加成；双键的加成；还原反应 三、重要化合物：四氯苯醌、泛醌、质醌、维生素K
重点：羰基的结构，亲核加成反应及其历程，各种加成反应的实际意义，羟醛缩合反应在有机合成和生化反应过程中的重要意义。
难点：化学结构及其它因素对亲核加成反应的影响。
第十章 羧酸和取代酸（4学时）
第一节 羧酸
一、羧酸的分类和命名（系统命名和俗名） 二、羧酸的物理性质
三、羧酸的化学性质：酸性（影响酸性的因素）；羧酸衍生物的生成；脱羧反应；α-氢的卤代；还原反应
四、重要化合物：甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸、α-萘乙酸、邻苯二甲酸
第二节 羧酸衍生物
一、羧酸衍生物的命名
二、羧酸衍生物的物理性质
三、羧酸衍生物的化学性质：水解、醇解、氨解、酯的还原反应
第三节 羟基酸
一、羟基酸的分类和命名
二、羟基酸的性质：酸性；脱水反应；α-醇酸的氧化 三、重要化合物：乳酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸
第四节 羰基酸
一、羰基酸的分类和命名
二、羰基酸的化学性质：脱羧反应；氧化还原反应； 三、互变异构现象
四、重要化合物：乙醛酸、丙酮酸
重点：羧酸、羧酸衍生物的分子结构与性质，天然羧酸的俗名，多官能团化合物的特点，互变异构。
难点：互变异构现象与分子结构的关系。
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第十一章 含氮有机化合物（3学时）
第一节 胺
一、胺的结构、分类和命名 二、胺的物理性质
三、胺的化学性质：碱性；酰基化反应；烷基化反应；与亚硝酸的反应；重氮化反应和偶合反应
四、重要化合物：乙二胺、苯胺、胆胺、胆碱
第二节 酰胺
一、酰胺的命名和结构 二、酰胺的物理性质
三、酰胺的化学性质：酸碱性；水解反应；脱水反应；霍夫曼降级反应
四、碳酸的酰胺：氨基甲酸酯类农药、尿素（水解反应、与亚硝酸反应、二缩脲反应）
重点：胺的结构和性质，各类胺的碱性强弱与结构的关系，重氮化合物在有机合成上的意义和应用实例。不同酰胺的酸碱性。
难点：分子结构与碱性的关系。
第十二章 杂环化合物（2学时）
一、杂环化合物的分类和命名
二、杂环化合物的结构：五元杂环、六元杂环及少数稠杂环的结构 三、杂环化合物的性质：酸碱性；取代反应；加成反应；氧化反应
四、重要化合物：呋喃及其衍生物──糠醛；吡咯及其衍生物──血红素、叶绿素；吡啶及其衍生物──维生素PP、吡哆素；嘧啶及其衍生物──胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶；吲哚及其衍生物──β-吲哚乙酸；嘌呤及其衍生物──腺嘌呤、鸟嘌呤
重点：杂环化合物的结构特点、芳香性，几种含氮杂环化合物的结构特点和性质。 难点：C、T、U、A、G的结构及其互变异构。
第十三章 糖类化合物（3学时）
第一节 单糖
一、单糖的构型：Fischer投影式
二、单糖的环状结构：单糖的变旋现象；氧环式结构；Haworth式；构象式 三、单糖的性质：异构化；氧化反应（碱性溶液中氧化，酸性溶液中氧化）；还原反应；成脎反应；成苷反应；显色反应
四、重要的单糖：D-核糖、D-2-脱氧核糖、D-葡萄糖、D-果糖
第二节 二糖
一、还原性二糖：麦芽糖、纤维二糖、乳糖 二、非还原性二糖：蔗糖
重点：单糖分子的构型、环状结构和优势构象。单糖的变旋现象和化学性质。 难点：单糖和二糖的结构。
第十四章 脂类（2学时）
第一节 油脂
一、油脂的存在和用途
二、油脂的组成、结构和命名
三、油脂的性质：水解反应（皂化值）；加成反应（加氢，加碘——碘值）；油脂的酸败（酸值）干化作用
第二节 类脂
一、磷脂（卵磷脂、脑磷脂、神经磷脂）
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