有机化学 烃的衍生物
【复习指导】
本章是中学有机化学的核心内容，高考对本章的考查灵活性强，综合性大，能力要求高。本章高考的主要热点有：官能团决定性质，同分异构体的识别，判断反应类型，有机计算，以新科技、新发明为信息的有机合成推断等。复习好本章的知识规律对提高化学高考成绩具有重要的意义，复习时要抓住——官一—代一——衍变：官能团对各类烃的衍生物的性质起决定作用；各类烃的衍生物重要代表物的结构和性质；各类烃的衍生物之间的衍变关系。如：
在此基础上对有关知识进行归纳、对比、分析．如对比羟基连的烃基不同可能导致类别不同．并且所显示的化学性质也不相同．
物质 结构简式 醇 酚 酸
R—OH
羟基中氢原 子活泼性
增 强
酸性 中性
反应情况（性质） Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 能 不能
能 能
不能 能 能
不能 不能 能
比H2CO3弱 能 强于H2CO3 能
再如醇羟基可先被氧化为醛基，再进一步被氧化为羧基．醛基能被还原为羟基，而羧基不能被还原为醛基等． 【复习内容】 一、 烃的衍生物概念
除烃之外的有机化合物。从结构上看，烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而衍变成的物质叫做烃的衍生物。
①因为烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而衍变成的物质叫做烃的衍生物，所以烃的衍生物都不属于烃类；
②烃的衍生物不一定都来源于烃类，只是从结构上看着烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而衍变成的物质，而且由烃制备烃的衍生物也不一定是取代反应，如乙烯与溴反应生成1，2--二溴乙烷是加成反应。
烃的衍生物的种类很多，本章将分别以溴乙烷、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸等为代表物，着重介绍卤代烃、醇、酚、醛、羧酸等衍生物的一些性质和用途。 例题1下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）
A.氯仿 B.硝基苯 C.乙酸 D.甲苯
【分析】本题考查烃的衍生物基本概念，对于概念，要加深理解其内涵和外延，并能熟练运
用。烃的衍生物一定含有碳元素，且必含有非氢元素，如Cl、N、S、P等。甲苯属于烃类，不属于烃的衍生物。 【答案】D 二、有机反应类型
“结构—类型—性质”是有机化学重要的三角关系，典型的官能团（结构）发生典型的化学反应(类型)，体现有机物典型的化学性质（性质）。可见，反应类型是联系有机物结构和性质的桥梁，它在有机化学学习中的地位非常重要，也是高考考查的热点。
1、重要的有机反应类型 常见的有机反应类型有取代、加成、消去、聚合 (加聚和缩聚)、氧化和还原反应等，掌握有机反应类型要注意：一是概念的从属问题，即有的概念从属另外一个概念，如酯化反应、水解反应均属于取代反应。二是概念的专用性问题，如有机反应中的氧化(或还原)反应特指有机分子中加氧去氢(或加氢去氧)反应，再如一般不将有单质参加和生成的取代反应描述为置换反应。三是概念隐含的机理问题，如醇的消去反应是指消去－OH和β-H且引入碳碳双键(或三键)的反应，而不是指一般的脱水反应(如醇脱水成醚、羧酸脱水成酸酐等)。
有机反应主要类型归纳（本部分学生使用的己印出，可让学生在课堂上用15分左右时间自己记忆）
（1）取代反应---等价替换式
① 定义：有机分子里某一原子或原子团与另一物质里同价态的原子或原子团相互交换位置后生成两种新分子，这种分子结构变化形式称为等价替换式。
②能发生取代反应的物质：烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、羧酸、酯和油脂、氨基酸、糖类、蛋白质等等。
③反应类型：卤代、硝化、磺化、醇成醚、酯水解、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等。 ④典型反应：
（2）加成反应—开键加合式
① 定义：有机分子中含有碳碳双键，碳氧双键(羰基)或碳碳叁键，当打开其中一个键或两个键后，与其他原子或原子团直接加合生成一种新分子，称为开键加合式。
②能发生加成反应的官能团或物质：C=C、C≡C、C=O、苯环 即烯烃、炔烃、苯及同系物、芳香烃、醛、酮、单糖、油脂及不饱和烃的衍生物等。 注意问题：
酸和酯中的碳氧双键一般不加成；
C=C和C≡C能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应，但C=O一般只跟氢气、氰化氢等反应。 ③典型反应
（3）消去反应---脱水/卤化氢重键式
① 定义： 从一个有机分子(醇/卤代烃)相邻两碳原子上脱去水/卤代氢分子后，两个C原子均有多余价电子而形成新的共价键(双键或叁键)的反应，称为脱水/卤化氢重键式。 ②能发生消去反应的物质：仅醇、卤代烃。 ③反应类型：醇分子内脱水 卤代烃脱卤化氢
注意问题：④典型反应： CH3CH2OH CH3CH2-CH2Br（4）聚合反应
、等不能发生消去反应。
CH2=CH2＋H2O
CH3CH＝CH2↑＋HBr
加聚反应---开键加合式 缩聚反应——缩水结链式
许多个相邻小分子通过羧基和氨基,或羧基和羟基，或醛基和酚中苯环上的H间的相互作用，彼此间脱去H2O后留下的残基按顺序连接成长链高分子化合物，称为缩水结链式。
定许多含烯键的分子之间相互加成而生义 成长链高分子化合物,属于开键加合
式。
类烯、二烯、含C＝C的其他类物质。（有型 些试题中也会涉及到炔烃等） 反乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯应
烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚 类型
①苯酚与甲醛 ②二元醇与二元酸 ③羟基羧酸 ④氨基酸 ⑤葡萄糖等
酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等
特①是含C＝C双键或叁键物质的性质。 有小分子生成，因此高分子化合物的组成与单征 ②生成物只有高分子化合物，因此其组
成与单体相同。 典型反应
体不同。
(1)加聚反应与缩聚反应，虽是合成高分子化合物的两大反应，但区别很大。
(2)加聚反应是由不饱和的单体聚合成高分子的反应，其产物只有—种高分子化合物。 (3)参加缩聚反应的单体一般含有两种或两种以上能相互作用的官能团(两个或两个以上易断裂的共价键)的化合物，产物中除一种高分子化合物外，还生成有小分子。如H2O、
区HCl、NH3等。产物的组成与参加反应的任何一种单体均不相同。
别 (4)从反应机理上看，加聚反应是不饱和分子中的双键或叁键发生的，实质还是加成反
应。所以，双键、叁键是发生加聚反应的内因。缩聚反应是通过单体中的官能团相互作用经缩合生成小分子，同时又聚合成大分子的双线反应。发生缩聚反应的内因是相互能作用的官能团(或较活动的原子)。
(5)发生加聚反应的单体不一定是一种物质，也可以是两种或两种以上。如丁苯橡胶就是由单体1，3－丁二烯和苯乙烯加聚而成，缩聚反应的单体不一定就是两种，也有一种的，如单糖缩聚成多糖、氨基酸缩聚成多肽，也可以是两种以上的。
（5）氧化反应----脱氢重键式/氧原子插入式 ①含义：有机物去H或加O的反应。
醛的氧化是在醛基的C--H键两个原子间插入O；醇分子脱出H和连着羟基的C上的H后，原羟基O和该C有多余价电子而再形成新共价键,称为脱氢重键式/氧原子插入式。 ②类型：有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等 ①在空气或氧气中燃烧。 ②在催化剂存在时被氧气氧化。 2CH2＝CH2＋O2 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋O2
2CH3CHO 2CH3CHO＋2H2O 2CH3COOH
③有机物被某些非O2的氧化剂氧化
a．能被酸性KMnO4氧化的：烯、炔、二烯、油脂(含C＝C)、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖等。
b．能被银氨溶液或新制备的Cu(OH)2悬浊液氧化的：醛类、甲酸及甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。
RCHO＋2[Ag(NH3)2]OH RCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O RCHO＋2Cu(OH)2
△ RCOOH＋Cu2O↓＋2H2O
注意问题： 醇氧化规律；
醇和烯都能被氧化成醛；
银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量； 苯的同系物被KMnO4氧化规律。