｛｝ 加成反应 氧化反应 (1)在空气中缓慢氧化呈粉红色。 (2)能使KMnO4溶液褪色。
显色反应 苯酚的结构中，由于苯环因受－OH基使苯环上与羟基处在邻位和对 的影响，位上的氢原子活性增强，即氢原子变得活泼，更容易被取代．间位不反应，如 缩聚反应
果邻对位的某个位置没有H，则此位置 不能引进溴原子。 取代反应 （定位定量）
（强调: 书写时三个溴原子在羟基的邻、对位。）
结论：酚羟基有酸性，不易发生取代反应；醇羟基呈中性，易发生取代反应。都能与活泼金属发生置换反应。
苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较
【问题】苯酚常温下是固体，其熔点为43‵，将CO2通入苯酚钠溶液中，有苯酚生成，但
生成的苯酚是油状液体，而不是固体，这是为什么？
其原因是由苯酚与水的互相溶解造成的．苯酚的熔点较低。含水的苯酚熔点更低，在常温下就呈液态。所以实验中得到的浑浊液，实际上是苯酚水溶液和液态苯酚的混合液，因为不能完全互溶，所以呈浑浊状态，而不是析出的晶体。 【知识点应用】
例23、关于苯酚的说法中错误的是（ AD ） A．纯净的苯酚是粉红色的晶体 B．有特殊气味
C．易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水
D．苯酚没有毒，其稀溶液可用作防腐剂和消毒剂，沾到皮肤上可用浓氢氧化钠溶液洗涤
E．苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大 F．苯酚水溶液呈弱酸性，能与碱反应
例24、“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如下所示，有关该物质的说法正确的是（ ） A.遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物
B.滴入KMnO4(H+)溶液，观察紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键 C.1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为6 mol、7 mol
D.该分子中的碳原子有可能共平面有17个 E、1 mol该物质完全燃烧消耗氧气的量为24.5 mol
解析：本题主要复习酚类物质的性质。熟练掌握各官能团及物质的主要化学性质是解此类题目的关键。显色反应是鉴别酚类物质的常用方法。
观察有机物的结构：分子中含有C＝C键、酚羟基两种官能团，该有机物就具有这两种官能团性质。酚羟基易被氧化，可以电离使溶液呈酸性（苯环对羟基的影响），所以B不正确；酚羟基的存在可以使FeCl3溶液显色，A中遇FeCl3溶液显紫色正确，但和苯酚不是同系物，所以A错；使苯环上邻对位上的氢变得更加活泼易取代，和溴水反应苯环上可以取代3 mol,C＝C加成1 mol共4 mol,1 mol该物质中含有两个苯环，一个C＝C键，因而与H2反应时最多消耗H2为7 mol，所以C错误；苯环的碳及所连的六个碳原子共12个碳原子共平面，C＝C及所连的四个碳原子共六个碳原子共平面，所以D正确。 答案：D E
例25、天然维生素P（结构如图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂．关于维生素P的叙述错误的是（ ）
A．可以和溴水反应 B．可用有机溶剂萃取
C．分子中有三个苯环 D．1 mol维生素P可以和4 mol NaOH反应
解析：Vp分子中有3个环状结构，但其中1个不是苯环，苯环共2个，C错误．2个苯环上有4个—OH，可被4个NaOH中和，D正确；—OH邻、对位上的H原子可被Br原子取代，同时非苯环的六元环中有1个C答案：C
例26、 甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正确的是 A．加FeCl3溶液 B．加水分液 Ｃ．加溴水过滤 Ｄ．加NaOH溶液，分液
选题目的：a.复习巩固苯酚的化学性质；b.考查物质的分离、提纯操作。适于中下等学生。
思路分析：应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去；苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此也不会产生沉淀，无法过滤除去；常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比在水中的大得多，因此用加水分液法也是行不通的，因此只能选D，因为苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，从而可用分液法除去。 解答：D
启示：有机物除杂时经常要用到物理性质，要特别注意有机物的溶解性问题，一般共价化合物易溶于有机溶剂中，而离子化合物易溶于水中，本题极易多选C。
C双键，可与Br2加成，因而能使Br2（H2O）
褪色，A正确．维生素易溶于有机溶剂，由此可用有机溶剂萃取，B正确．
例27、 漆酚是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在
物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为( )
A.可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O B.与FeCl3溶液发生显色反应 C.能发生取代反应和加成反应 D.不能被酸性KMnO4溶液氧化 解析 结构决定性质。从漆酚的结构式看，它具有苯酚和二烯烃或炔烃(—C15H27)的性质。作为含氧衍生物，可以燃烧生成CO2和H2O；作为酚，与FeCl3溶液发生显色反应；作为苯酚和不饱和烃，能发生加成和取代反应，也能被酸性KMnO4溶液氧化，只有D不对。
答案：D
例28、扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其结构简式为 说法正确的是（ ）
A．它不与烧碱溶液反应 B．它能与浓溴水发生取代反应 C．它不能被氧化 D．遇FeCl3溶液发生显色反应 例29、下列物质中，既能使溴水褪色，又能产生沉淀的是
A．丁烯 B．乙醇 C．苯酚 D．氢硫酸
，下列
例30、白藜芦醇 广泛存在于食物（例如桑葚、花生尤其是
葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（ ）
A．1mol ，1mol B．3.5mol ，7mol C．3.5mol ，6mol D．6mol ，7mol 例31、下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是 ( )
A.Na2S03 B.苯酚 C.Na202
D.CaO
解析 这四种物质在空气中都易变质。
2Na2S03十O2＝2Na2SO4 CaO十H2O＝Ca(OH)2 Ca(OH)2＋CO2＝CaCO3↓＋H2O
2Na2O2(黄色)十2H2O＝4NaOH(白色)十O2↑ 2Na2O2(黄色)十CO2＝2 Na2CO3(白色)＋O2↑
苯酚在空气中被氧化成粉红色物质。 答案 B、C
例32、请写出六种你学过的有机化合物的结构简式，这些化合物燃烧后产生的CO2和H2O（g）的体积比符合如下比值（各写3种）：
（1）V（CO2）∶V〔H2O（g）〕＝2的有___________、___________、___________． （2） V （CO2）∶V〔H2O（g）〕＝0.5的有___________、___________、___________． 解析：（1）（插O法）因为燃烧产物V（CO2）∶V〔H2O（g）〕＝2，所以该有机物中：n（C）∶n（H）＝1∶1．该有机物若为烃，则CH≡CH、的耗O2量，并不改变其他产物的体积比．如：
是大家熟知的．由于O原
子在有机物中显二价，所以可将O原子插在以单键相连的两原子之间，只改变有机物燃烧
由于不饱和C原子上连羟基不稳定，所以舍去前者．
（2）（插O法/减H增H法）由于燃烧产物V（CO2）∶V〔H2O（g）〕＝0.5，所以该有机物中n（C）∶n（H）＝1∶4．该有机物若为烃，则CH4符合题意．在CH4分子中插O：
由于1个C原子上连接2个羟基不稳定，故将后者舍去，前者为甲醇（CH3OH），符合题意．
n（C）∶n（H）＝1∶4，分子内H的含量很高，再引入其他烃基，显然只能降低含H量，不符合题意，如何才能找出第三种物质？通常采用减氢增氧法（也叫取代法）．先用1个O原子取代2个H原子：
这样所得物质中H原子更少．然后再采用增氢法，即在所得分子中以单键相连的两原子间插入某些含H不含C的二价原子团，通常是—NH—：
这样增加了含H量，但不增加含C量，分子中C、H原子个数比仍为1∶4，所得物质为尿素，当然符合题意．
［变式题］．某有机物完全燃烧，产物通过浓H2SO4，浓H2SO4增重13.5 g，然后再通过碱石灰，气体体积缩小了11.2 L（标准状况）．试写出符合上列燃烧关系的四种不同类有机物的结构简式：___________、___________、___________、___________．
11.2L13.5g?2∶?118.0g?mol?1＝提示（插O法）：该有机物中： N（C）∶N（H）＝22.4L?mol1∶3
该有机物若为烃，则乙烷符合题意，在CH3—CH3分子中插O：
所得物质都符合题意．
例33、 A和B两种物质的化学式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出H2。A不溶于氢氧化钠溶液，而B能溶于氢氧化钠溶液，B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴代物有两种结构，写出A和B的结构简式和名称。
选题目的：a.复习醇和酚的化学性质；b.考查推理能力；c.体会酚的同分异构体的写法及命名。本题适合于中等学生。
思路分析：从化学式C7H8O看，只能知道A和B是不饱和化合物，但结合具体性质联系起来综合考虑就可以推出A和B。
由于A和B都能与金属钠反应放给出氢气，且这两种物质中每个分子都只含有一个氧原子，所以它们的结构中有一个羟基，即它们为醇或酚。
A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，A不能使溴水褪色，则A中一定含有苯环。推测A只能是一种芳香醇——苯甲醇。
B能使适量溴水褪色，并生成白色沉淀，进一步证明它是酚类——甲基苯酚，但甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体，其中对甲基苯酚的一溴代物含有两种结构。