在有机反应中，氧化反应是指有机物去氢或加氧的反应，上述氧化反应也可通过碳元素的平均价态的变化来理解。 ②、规律：
(1)—OH连在链端点碳原子上的醇，即R—CH2OH结构的醇，被氧化成醛。
(2)与—OH相连碳原子上只有一个氢原子的醇，即 结构的醇，被氧化成酮（
(3)与—OH相连碳原子上没有氢原子的醇，即 结构的醇（R、R′、R″为烃基，可相
同可不同），不能被催化氧化。 ∵ 不能形成 。 （5）、醇消去反应发生的条件
①、醇分子结构：与－OH相连的碳必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才能发生消去反应。
即：
，其中R、R′为烃基，可同，可不同）。
如：
②、反应条件：浓H2SO4，加热 。
都不能发生消去反应。
（6）乙醇的制备
催化剂 （1）乙烯水化法：CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
△ （2）发酵法：
淀粉???麦芽糖???葡萄糖
酶酶??2C2H5OH＋2CO2 C6H12O6(葡萄糖)???酒化酶Ni?CH3CH2OH (3)乙醛还原法：CH3CHO+H2???C2H5OH+HX (4)卤代烃水解法： C2H5Cl+H2O????(5)某酸乙酯水解法： RCOOR’+H2O→RCOOH+R’OH (6)乙醇钠水解法： C2H5ONa+H2O→C2H5OH+NaOH
NaOH溶液5、其它几种重要的醇 简式 分子式 性质
又称木精，无色透明易挥发有类似酒精气味的可燃液体，沸点在65‵，能跟水、酒精等以任意比互溶。有毒，饮用10ml就能使眼睛失明，再多可使人中毒致死。在酒精中加人甲醇叫做变性酒精，不能饮用。
无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇。
无色，粘稠，有甜味的液体，吸湿性强，
与水和酒精互溶。有一些乙醇不具备的性质，如甘油可以溶解氢氧化铜，形成绛蓝色的甘油铜溶液，用以检验甘油。 例如：
CH4O 甲醇
乙二醇
C2H602
丙三醇
结构CH3－OH
C3H803
主要化工原料 用途
用于作抗冻剂，是制造涤纶的重要原料。
工业上可用于制炸药
可滋润皮肤 作防冻剂
例13、科学家正在研究开发新的能源。“绿色能源”目前是研究的新能源之一，高粱、玉米等绿色植物的种子经发酵、蒸馏就可以得到一种“绿色能源”。这种物质是 （ ）
A.氢气
B.甲烷 C.酒精
D.木炭
例14、下列有关乙醇的物理性质的应用中不正确的是 （ ）
A．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
B．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中草药的有效成分 C．由于乙醇能够以任意比溶解于水，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒 D．由于乙醇容易挥发，所以才有俗语“酒好不怕巷子深”的说法 例15、关于乙醇结构方面的说法中正确的是 （ ）
A．乙醇结构中有－OH，所以乙醇溶解于水，可以电离出OH而显碱性 B．乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯，所以乙醇显碱性 C．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性
D．乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼 例16、已知CH2
CH—CH3水化时，水分子中氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子
－
上，则丙烯水化的产物主要是____________，产物再催化氧化得____________。(均填相应产物结构简式)
例17、下列醇类能发生消去反应的是 （ BDE ），发生消去反应能得到两种烯烃的是（ D ）, 发生消去反应能得到三种烯烃的是（ E ）
A．甲醇 B．2-丙醇 C．2,2-二甲基-1-丙醇 D．2-丁醇 E．2,3-二甲基-3-戊醇
例18、分子式为C5H12O的醇，能被氧化成醛的同分异构体有（ D ），能被氧化成酮的同分异构体有（ C ），不能被氧化的同分异构体有（ A ）。
A．1个 B．2个 C．3个 D．4个
【提示】①C5H12O→C4H9CH2OH→C4H9CHO→C4H9－有四种同分异构体→4种；
②C―CH(OH)―C3（2种）、C2―CH(OH)―C2（1种）
C C―C―OH
③
C2
例19、．现有一瓶乙二醇和丙三醇的混和物，已知它们的性质如下表，据此，将乙二醇和丙三醇互相分离的最佳方法是（ D ）
物质 分子式 熔点‵ 沸点‵ -11.5 17.9 198 290 密度（g/cm3） 1.11 1.26 （C）分液法
溶解性 易溶于水和乙醇 能跟水、酒精以任意比互溶 （D）分馏法
乙二醇 C2H6O2 丙三醇 C3H8O3 （A）萃取法
（B）结晶法
例20、2001年6月21日，河南的郑州、洛阳及南阳市率先使部分汽车采用封闭运行方式，试用新的汽车燃料——车用乙醇汽油。乙醇，俗名酒精，它是以玉米、小麦、薯类等为原料经发酵、蒸馏而制成的。乙醇进一步脱水，再加上适量汽油后形成变性燃料乙醇。而车用乙醇汽油就是把变性燃料乙醇和汽油按一定比例混配形成的车用燃料。结合有关知识，回答以下问题：
(1)乙醇的结构简式为___C2H5OH __。汽油是由石油分馏所得的低沸点烷烃，其分子中的碳原子数一般在C5～C11范围内，如戊烷，其分子式为_____C5H12___，结构简式及其同分异构
体分别为___ CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 __、____、__________。
(2)乙醇可由含淀粉〔(C6H10O5)n〕的农产品如玉米、小麦、薯类等经发酵、蒸馏而得。请写出由淀粉制乙醇的化学方程式：
①淀粉+水?催化剂????葡萄糖(C6H12O6) (C6H10O5)n+nH2O?催化剂????nC6H12O6
②葡萄糖?催化剂????乙醇 C6H12O6 催化剂????? 2C2H5OH + 2CO2 ↑ (3)淀粉可由绿色植物经光合作用等一系列生物化学反应得到，即水和二氧化碳经光合作用生成葡萄糖，由葡萄糖再生成淀粉。进行光合作用的场所是___叶绿体___，发生光合作
????用生成葡萄糖的化学方程式是___6CO2+6H2O C6H12O6+6O2_____。
光叶绿体(4)乙醇充分燃烧的产物为____CO2 ____和___ H2O_____。
(5)车用乙醇汽油称为环保燃料，其原因是_能有效降低汽车尾气带来的严重大 气污染，改善环境质量_。
例21、取3．40 g只含羟基、不含其他官能团的液态饱和多元醇，置于5．00 L氧气中，经点燃，醇完全燃烧，反应后经过浓硫酸，质量增重2.7g，将气体经足量CaO吸收，体积又减少了2．80L(所有体积均在标准状况下测定) （1）该醇中C、H、O的原子个数之比为5：12：4。
（2）由以上比值 能_ (填“能”或“不能”)确定该醇的分子式，其原因：因为该最简式中氢原子个数已饱和，所以最简式即为分子式C5H12O4。
（3）如果将该多元醇的任意一个羟基换成一个卤原子，所得到的卤代物都只有一种，试写出该饱和多元醇的结构简式。[C(CH2OH)4]
例22、已知存在下列转化
试回答：
（1）写出1－丁醇在Ag的作用下与氧气反应的方程式：_____________________．
2CH3CH2CH2CH2OH ＋O2
2CH3CH2CH2CHO ＋H2O
（2）写出CH2Cl2在165‵及加压时发生完全水解的化学方程式________________． （3）判断并写出将2－甲基－2－丙醇加入到酸性KMnO4溶液中的现象：____________．
（2）由题意：
则CH2Cl2的水解反应为
根据题给信息：
总反应方程式为：
答案：波纹线上所示． 2、酚
（1）、酚的概念：苯环与羟基直接相连的化合物。 ①结构特点：含苯环且与羟基直接相连； ②通式：CnH2n-6O或CnH2n-7OH（n≥6）； ③
（2）代表物：苯酚（最简单的酚） 【1】组成与结构
注意 苯酚分子里至少有12个原子位于同一平面内。
【2】苯酚的物理性质：
无色晶体，有特殊气味，熔点：43‵，遇空气部分氧化而变成粉红色；常温下能溶于水，温度高于65℃时，与水互溶；易溶酒精，有毒。41-65‵时，苯酚与水的浊液静置后分层。皮肤上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗涤，而不是用水，以免受到苯酚的腐蚀。 【3】酚的化学性质：
由于苯酚分子里羟基与苯环直接相连，二者彼此相互影响，使其具有一些特殊的化学性质。 由于受苯环影响，苯酚分子中的C－O弱酸性 代反应，但苯酚分子结构中的—OH(羟基)的H—O键是极性键，同时又受与之直接相连的苯环的作用，使H—O键极性增强，可以发生微弱的电离生成H+离子，具有很弱的酸性。 ①弱于碳酸称石炭酸，不使酸碱指标剂变红。 ② ③
注意：不管C02是否过量都生成NaHC03，不会生成Na2C03
键难以断裂，不能与HX发生羟基的取