第四部分 第十四章 生命中的基础有机化学物质进入合成有机高分子(4)

2019-04-15 11:48

第48讲 进入合成有机高分子化合物的时代?

1. (2009·启东模拟) ABS合成树脂的结构可表示为

则生成该树脂的单体的种类和化学反应所属类型正确的是 ( ) A.1种 加聚反应 B.2种 缩聚反应 C.3种 加聚反应 D.3种 缩聚反应 答案 C

2.聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为?

,它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式:

?

(1)由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯;? (2)由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯;? (3)由乙烯制备乙二醇。? 答案

解析 甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为:它制备聚甲基丙烯酸羟乙酯的反应属于加聚反应:

16

n

催化剂

由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯应进行酯化反应,对照反应物、产物的结构可确定要使用乙二醇:

+H

CH2OH

催化剂 △

+H2O

2

3.橡胶树是热带植物,在我国海南已有大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶,天然橡胶的成分是聚异戊 二烯,其结构为 试回答下列问题:

(1)天然橡胶能溶于汽油的根本原因是因为 ,天然橡胶加入适当硫进行硫化后,其 结构由 变成 ,因而硫化橡胶 (填“能”或“不能”)溶 于汽油。?

(2)天然橡胶的单体是一种无色液体,将该无色液体加入溴水中,溴水 (填“能”或“不能”) 褪色。

答案 (1)天然橡胶是线型结构 线型结构式 网状结构 不能 (2)能

解析 (1)从天然橡胶成分的结构简式可知天然橡胶为线型结构的高分子,能溶解于适当的溶剂。天然橡胶硫化后,引入的硫原子间可形成共价键,从而使高分子键发生交联,形成网状结构,故硫化橡胶不能溶解于汽油。 (2)天然橡胶的单体中含有两个碳碳双键能加成Br2,使溴水褪色。

4.硅橡胶的主要组成可表示为

CH3 这是由二氯二甲基硅烷(Cl—Si—Cl)

CH3 经两步反应制成的,这两步反应的类型是 ( ) A.消去、加聚 B.水解、缩聚? C.氧化、缩聚 D.水解、加聚 ?答案 B

解析 卤代烃可水解生成醇,二元醇之间可以发生缩聚脱水形成此硅橡胶结构。

5.感光性高分子又称为“光敏性高分子”,是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料。 其结构简式为:

试回答下列问题:?

(1)对此高聚物的性质判断不正确的是 。 A.在酸性条件下可以发生水解 B.此高聚物不能使溴水褪色? C.此高聚物可以使酸性KMnO4褪色? D.此高聚物水解后可得到另外一种高聚物?

(2)该高聚物在催化剂的作用下,水解后得到相对分子质量较小的产物为A,则? ①A的分子式是 。?

②A在一定条件下与乙醇反应的化学方程式是 。

17

③A的同分异构体有多种,其中含有苯环 、 且苯环上有两个对应取代基的结构简

式是 。 答案 (1)B (2)①C9H8O2

【例1】 下列高聚物中,由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是 ( )

答案 D

解析 分析题中四个选项:A项是由CH2=CH2和CH2=CHCN加聚而成的;B项是由CH2=CH-CH=CH2加聚而成的;C项是由CH2=CH-CH=CH2和CH2=CHC6H5加聚而成的。只有D项中含有官能团-COO-,故D项是通过缩聚反应生成的。

1.下面是一种线型高分子的一部分:?

由此分析,这种高分子化合物的单体至少有 种,它们的结构简式为 。

答案 五

18

解析 从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多次出现类似酯结构的

以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而成的聚酯。据长链可以得知结合处为,则,

断裂后部分

【例2】 (2009·烟台模拟)PETG是一种新型材料,可回收利用,对环境不构成任何威胁,其结构简式如下:?

已知:RCOOR1+R2OH?RCOOR2+R1OH(R、R1、R2表示烃基)这种材料可采用如下图所示的合成路线:

试回答下列问题:?

(1)上述各步反应中,属于取代反应的有 (填写编号)。

(2)写出结构简式:B , I 。

(3)写出化学方程式:反应④ , 反应⑤ 。

(4)合成时应控制的单体的物质的量n (D)∶n (F)∶n (H)= (用m、n表示)。

(5)写出同时符合下列要求的物质H的所有同分异构体的结构简式:①属于芳香族化合物;②能与NaHCO3溶液 反应,并有气体放出;③能发生水解反应。?

答案 (1)②③⑦

19

解析 根据PETG的结构简式可分析出合成该新型材料的单体为:HOCH2CH2OH、和,

路线图不难得出烯烃A为CH2=CH2,C为CH2Br-CH2Br,D为HOCH2CH2OH,B为,E为,F为,

G为,H为,D、F、H在一定条件下按n(D):n(F):n(H)=m:n:(m+n)比例发生缩聚反应

即可得PETG新型材料。

根据题给信息PETG与CH3CH2OH发生烃基交换反应。可得I为。

2. PMAA是一种“智能型”有机高分子化合物,可应用于生物制药中大分子和小分子的分离。可以用下面的设计方

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