ABC+D
轮烯
通常将n ≥10的一类共轭单环多烯烃CnHn称为轮烯。
HHHHHHHHHHHH例如：[10]轮烯伯、仲、叔卤代烷
[14] 轮烯[18]轮烯
烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的生成物叫做卤代烷烃，按照与卤原子相连碳原子的不同，卤代烷又分为伯卤代烷、仲卤代烷和叔卤代烷：
RCH2XR2CHX仲卤代 烷 R3CX例如：伯卤代 烷 亲核取代反应
叔卤代 烷
由亲核试剂进攻而引起的取代反应，称为亲核取代反应（nucleophilic substitution），以SN表示。
例如：在卤烷分子中，卤素原子可被富电子的亲核试剂，如负离子（HO-，RO-,NO3-等）或具有未共用电子对的分子（如NH3,H2O等）取代。 威廉姆森（williamson）合成反应
伯卤代烷与醇钠作用可制得醚。该反应是制备醚的重要方法，称为威廉姆森（williamson）合成反应。
_++例如：RXR O Na_+ROR+NaX
β-消除反应
从分子中失去一个简单分子生成不饱和键的反应称为消除反应（elimination reaction），用E表示。由于脱去β碳上的氢，通常称为β—消除反应
例如：卤烷和氢氧化钠（或氢氧化钾）的乙醇溶液共热脱去一分子卤化氢生成不饱和烃
βαRCH2CH2X+NaOH乙醇RCH=CH2+NaX+H 2O
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查依采夫（Saytzeff）规则
卤烷脱卤化氢时，氢原子总是从含氢最少的β碳原子上脱去的。这个经验规律称为查依采夫（Saytzeff）规则。生成双键碳上烷基取代基最多的烯烃（或稳定的烯烃，如共轭烯烃）。
CH3CHHCHBrCH2HKOH乙醇CH3CH=CHCH3+CH3CH2CH=CH21-丁 烯2-丁 烯80%例如：格氏试剂
一卤代烷与金属镁在绝对乙醚（无水、无醇的乙醚）中作用生成有机镁化合物，产物能溶于乙醚，不需分离即可直接用于各种合成反应，这种产物一般称为格利雅（Grifnard）试剂，简称格氏试剂。 例如：
RX+Mg绝对乙醚RMgX烷 基卤代镁（格氏试剂）
相转移催化反应与相转移催化剂
相转移催化反应是化学反应的方式之一。在这类反应中，由于两种反应物互不相溶而构成两相（即非均相），反应物之间接触概率较少，反应较难进行，甚至不能发生反应。若加入一种催化剂，将反应物之一由原来所在的一相穿过两相之间的界面转移到另一个反应物所在的另一相中，使两相反应物在均相中反应，从而反应较易进行，这种反应方式称为相转移催化反应（phase transer catalutic reaction，简称PTC反应）。在非均相反应中，能将反应物之一有一相转移到另一相的催化剂，称为相转移催化剂。
CH3(CH2)6CH2Cl+NaCN_+C16H33N (C4H9)3Br回流1.5h,99%CH3(CH2)6CH2CN例如：
单分子亲核取代反应（SN 1）
在决定反应速度的步骤中，发生共价键变化的只有一种分子，所以称作单分子反应历程。这种单分子亲核取代反应常用SN 1。SN1反应的特点是：反应分两步进行，反应速度只与反应物的浓度有关，而与试剂浓度无关，反应过程中有活性中间体—正碳离子生成，如正碳离子所连的三个基团不同时，得到的产物基本上是外消旋体。同时由于正碳离子中间体存在，产物往往有重排产物。
例如：叔丁基溴在碱性溶液中水解反应速度，仅与卤烷的浓度成正比，而与亲
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核试剂（OH-或水分子）的浓度无关。这说明决定反应速度的一步与试剂无关，而仅取决于卤烷分子本身C—X键断裂的难易和它的浓度。 双分子亲核取代反应（SN2）
在决定反应速度的步骤中，共价键的变化发生在两种分子中，因此它是双分子亲核取代反应，以SN2表示。
SN2反应的特点是：反应速度既与反应物的浓度有关，又与试剂的浓度有关，反应中新键的形成和旧键的断裂是同步的，经由SN2反应得到的产物通常发生构型反转。同时反应只通过一个过渡态而无中间体生成，因此不存在重排产物。 例如：溴甲烷碱性水解的反应速度不仅与卤烷的浓度成正比，也与碱的浓度呈
_CH3OH+BrCH3Br_CH3BrOHv=k[ ][ ]_+OH正比。
瓦尔登转化/瓦尔登反转
亲核取代反应中亲核试剂不是连在原来离去基团的位置上，所得到的取代产物与原来的反应物构型相反，这称为瓦尔登转化或瓦尔登反转。
C6H13HC6H13CCH3Br+NaOHHOCHCH3[ ]=α+9.9+NaBr例如：
[ ]=α-34.6
分子内的亲核取代反应
亲核试剂与被取代的离去基团处于同一分子内发生的亲核取代反应，称为分子内的亲核取代反应。
CH3CH2ClOHH 2O_CH3CH2OHCH2ORR'HCClH ClRR'HδCHOCH2CH2Cl_OHH 2O或Ca(OH)2CH2例如：
OH+ClSO
+ORSOR'HCCl+SO2Clδ-
邻基效应
同一分子内，一个基团参与并制约和反应中心相连的另一个基团所发生的反
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应，称为邻基参与。它是分子内基团之间的特殊作用所产生的影响，又称为邻基效应。
ClCH2OHCH2OHH 2OCH2_OClCH2_ClCH2OCH2例如：亲核性和碱性
反 式共 平面构 象
亲核性和碱性是两个不同的概念。试剂的碱性是指试剂与质子结合的能力，而亲核性是指试剂与带部分正电荷碳原子结合的能力。因此，试剂的亲核性强弱与其碱性大小并非完全一致
例如卤离子的碱性是：I-
决定反应速率的步骤中，只有一种分子发生共价键的异裂。所以这样的反应历程称为单分子消除反应（E1）。
离解HCR2CR2X去质子HCR2CR2慢快HCR2CR2+X-CR2=CR2+H 2O++例如：
HO-第一步反应速度较慢，第
二步反应速度较快。第一步生成正碳离子是决定反应速度的一步，这一步中只有一种分子发生共价键的异裂。 双分子消除反应（E2）
新键生成和旧键的断裂同时发生，其反应速度与反应浓度以及进攻试剂的浓度成正比，这说明反应是按双分子历程进行的，因此叫做双分子消除反应。
Z-+HCHRCH2X-δZHCHRCH2δX- ZH+RCH=CH2+X-例如：
顺式消除与反式消除
--CHO-等；X=Cl,Br,I等；Z =HO , 25
从立体化学角度来考虑，β-消除可能导致两种不同的顺反异构体。将离去基团与被脱去的β-H放在同一平面上，若离去基团与β-H在σ键同侧被消除，称为顺式消除；若离去基团与β-H在σ键的两侧（异侧）被消除，称为反式消除。
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例如：
B-HCCX顺 式消 除B-HCCXCC反 式消 除
烯丙型和苄基型卤代烃
卤原子与双键或苯环相隔一个饱和碳原子的卤代烃。
RCH=CHCH2X如CH2=CHCH2Cl，CH2X如例如：
CH2Cl
乙烯型和卤苯型卤代烃
卤原子直接与双键或苯环（芳环）碳原子相连的卤代烃。
RCH=CHX如CH2=CHCl，X如Cl例如：
孤立型卤代烯烃和卤代芳烃
卤原子与双键或苯环相隔两个或多个饱和碳原子的卤代烯烃和卤代芳烃。
RCH=CH(CH2)nX(CH2)nX其中n≥2 ，如CH2=CHCH2CH2Cl其中n≥2 ，如CH2CH2Cl例如：烯丙位重排
烯丙基正碳离子的带正电的碳原子是sp2杂化的，它的一个缺电子的空p轨道和相邻的碳碳双键的π轨道发生交盖，使π电子云离域（形成缺电子共轭体系），因此正电荷得到分散，使这个正碳离子趋于稳定。也可用共振结构式表示：
H2CCHCH2+CH2CH++CH2CH2CHCH2
从烯丙正碳离子的电子云分布来看，两端碳上都带有部分正电荷，当它遇到亲核试剂如OH-时，有两种可能的进攻位置，这种现象称为烯丙位重排。
H3CCHCHCH2ClH3CCHCHCH2+Cl-例如：
+
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