+H3CCHCHOH-CH2+Cl-①CH3CH=CHCH2OH②CH3CHCH=CH2OH
氟里昂
含有一个或两个碳原子的氟氯烃的总称。商业上，不同的氟里昂常用不同的数字来代表它的结构，即用F×××代号来表示，其中F表示它是一个氟代烃，F右下角的数字——个位数字代表分子中的氟原子数，十位数字代表氢原子数加一，百位数字代表分子中碳原子数减一（对CCl2F2而言，百位数字为0，省去不写）。
例如F11（CCl3F）、F22（CHClF2）、F113（CFCl2CF2Cl）、F114（ClF2C-CF2Cl）等。 醇
烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基所取代的化合物称为醇。
CH2OHCH3-CH-CH3OH异丙醇（饱和 醇）甲醇（苄醇）（芳醇）例如：苯
伯、仲、叔醇
对于一元醇按羟基所连的碳原子是伯(第一)，仲(第二)或叔(第三)碳原子，分别称为伯醇(第一醇，1o醇)，仲醇(第二醇，2o醇)或叔醇(第三醇，3o醇)。 例如：
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH(OH)CH3 (CH3)3COH
正丁醇（伯醇） 仲丁醇 叔丁醇
卢卡斯试剂
浓盐酸与无水氯化锌所配制的溶液称为卢卡斯试剂，可用于鉴别伯、仲、叔醇(适用于六个碳以下的醇)。卢卡斯试剂分别与伯，仲，叔醇在常温下作用，叔醇反应最快，仲醇次之，伯醇最慢。由于在反应中所生成的氯烷不溶于水，因此呈现混浊或分层现象，观察反应中出现混浊或分层的快慢，就可区别反应物是伯醇，仲醇或叔醇。
21
(CH3)3C-OH+HClZnCl220C，1min(CH3)3C-Cl+H2OCH3CH2CH(OH)CH3+HClZnCl220C，10minZnCl220C，1h不起作用加热才起反 应CH3CH2CHCH3+H2OClCH2CH2CH2CH2Cl+H2OCH3CH2CH2CH2OH+HCl例如：甘油
丙三醇俗称甘油。它是一个重要的三元醇，以酯的形式广泛存在于自然界中。 例如：CH2OHCHOHCH2OH 硫醇
醇分子中的氧原子为硫原子所代替而形成的化合物，叫做硫醇。巯基(-SH)是硫醇的官能团。
CH3SHC2H5SHCH3CHCH3SH例如：
甲硫醇 乙硫醇 异丙硫醇 醚
醚则可以看作是水分子中两个氢原子同时被两个烃基取代后的化合物。醚分子中的氧基—O—也叫做醚键。
例如：R—O—R'、Ar—O—Ar或Ar—O—Ar1 Claisen重排反应
苯基烯丙基醚在加热时，烯丙基迁移到邻位碳原子上，重排为邻位烯丙苯酚，这个反应称为Claisen重排反应。如果邻位已经有取代占有，则该重排反应的产物是对位烯丙基苯酚。
OCH2CH=CH2CH3OCH3OOHCH2CH=CH2例如：
OCH2CH=CH2H3CCH3H3COHCH3CH2CH=CH2
环醚/环氧化合物
碳链两端或碳链中间两个碳原子与氧原子形成环状结构的醚，称为环醚。三元环
22
的环醚又称环氧化合物
CH2OCH2CH3CH2O环 氧丙烷 环 氧氯丙烷 CH2ClCH2CH2OCH2例如：冠醚
环 氧乙烷 （氧化乙烯）
多氧的大环醚，分子中具有-(-CH2-CH2-O-)-n重复单元，由于它们的结构像王冠，因此称为冠醚。冠醚主要用威廉森合成法制备。
OOOH+OHClClOOKOH,四氢呋喃溶剂,18hOOOO18-冠－6OO例如：
OH+OH
OOOOOOClCH2CH2OClCH2CH2OCH2CH2ClCH2CH2ClHO+HONaOH,丁醇二苯并－18－冠－6
硫醚
醚分子中的氧原子为硫原子所代替的化合物叫做硫醚。同醚一样，硫醚也有单硫醚(对称硫醚)和混硫醚(不对称硫醚)之分。
CH3-S-CH3CH3-S-C2H5甲乙硫醚
例如： 酚
（二）甲硫醚羟基直接与芳环(如苯环)相连，则叫做酚。
OH例如：
OH
苯酚 2－萘酚 Fries重排
酚酯与氯化铝或氯化锌等Lewis酸共热，重排生成邻或对羟基酮，此反应称为Fries重排。该反应常用于制备酚酮，在较低的温度下，主要得到对位异构体；而较高的温度下，主要得到邻位异构体。
23
OCOCH325℃AlCl3HOCOCH3OH(主）COCH3(主）例如：显色反应 凡具有烯醇
C165℃AlCl3
COH式结构的化合物与FeCl3都有显色反应，酚与三氯化
铁的显色反应，一般认为是生成络合物。
例如：苯酚显蓝紫色，邻苯二酚显深绿色，对苯二酚呈暗绿色结晶，对甲苯酚显蓝色。 磺化碱熔法
将芳磺酸钠盐与氢氧化钠共熔(称为碱熔)可以得到相应的酚钠，再经酸化，即得相应的酚。
SO3Na+NaOH300~320C共 熔ONaH+OH例如：
SO3NaNaOH300~320C
ONaH+OH
ONaH+OHSO3NaNaOH300~320C
醛
羰基碳原子上至少连有一个氢原子的化合物叫做醛，醛基总是位于碳链的一端。
O例如：R酮
CH
羰基碳原子上同时连有两个烃基的化合物叫做酮，酮分子中羰基必然位于碳
链中间。酮分子中与羰基相连的两个烃基可以相同，也可以不同。相同的叫单酮，不相同
的叫混酮。
O例如：R醌
CR`
醌是一类特殊的环状α、β—不饱和二酮。
24
O例如：
苯醌
亲核加成反应
O
由亲核试剂进攻引起的加成反应叫亲核加成（Nucleophilic addition）反应。 例如：羰基(
CO)是一个不饱和基团，容易发生许多加成反应。它与碳碳
双键一样，也是由一个σ键和一个π键组成。但由于羰基氧原子的电负性比碳原子大，电子云不是对称的分布在碳和氧之间，氧原子上电子云密度较高，而碳原子上的电子云密度较低，氧原子上带有部分负电荷，碳原子上带有部分正电荷。因此羰基具有两个反应中心。从碳原子上表现出正电中心，而氧原子表现出负电中心。带部分正电荷的碳与带部分负电荷的氧相比，前者要活泼的多。因此羰基碳容易受带负电荷或有未共用电子对的亲核试剂进攻而发生加成反应。
缩醛与缩醛化反应
在干燥的氯化氢或其他无水强酸催化下，醛和一分子醇加成，生成半缩醛(hemiacetal)，半缩醛和另一分子醇进一步缩合，生成缩醛(acetal)。所以，该反应也叫缩醛化反应。
RCO+R`OH干燥HClRCHOHOR`
例如：
H 半缩醛
RCHOHR干燥 HClOR`C+R`OHOR`+H2OOR`H
缩醛
魏悌希(Witting)反应与磷叶立德（Phcsphorus yeild）
三苯基膦是一个很强的亲核试剂,它易和卤代烷进行亲核取代反应,生成季磷盐。季磷盐强碱，如用苯基锂（C6H5Li）处理，消除烷基上的一个α—氢原子，生成内磷盐。内磷盐又叫磷叶立德（Phcsphorus yeild）,它是由魏悌希（G.Witting）于1954年发明的，所以又叫魏悌希试剂，可以用通式（
(C6H5)3PCR`R``+-）表示。魏
25