CH3HNO3H2SO4CH3Br2FeNO2(1分)(1分)COOH+KMnO4/HCH3BrNO2(1分)(1分)BrNO2(1分)
六、推断题（本题10分，每小题5分）
1、化合物A分子式为C5H12O，能与金属钠反应放出氢气，A与酸性高锰酸钾溶液作用生成一种酮B；A在酸性条件下加热，只生成一种烯烃C。试写出A、B和C的构造式。 解：
A.CH3CH2CHCH2CH3B.CH3CH2CCH2CH3C.CH3CHCHCH2CH3OH（2分）（2分）（1分）
O
2、四种化合物A、B、C和D，分子式均为C5H8，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银氨溶液生成沉淀，而B、C和D则不能。用酸性高锰酸钾溶液氧化时，A生成CH3CH2CH2COOH和CO2，B生成CH3COOH和CH3CH2COOH，C生成HOOCCH2CH2CH2COOH，D生成HOOCCH2COOH和CO2。试推断A、B、C和D的结构式。 解：
A.CH3CH2CH2CCHB.CH3CH2CCCH3C.D.CH2CHCH2CHCH2
（2分）（1分）（1分）（1分）
七、鉴别题（本题10分，1、2小题3分，3小题4分） 1、葡萄糖、果糖、蔗糖
葡萄糖蔗 糖淀 粉(1分)I2/H2O不变色不变色显紫色(1分)(1分)班氏试剂,红色沉淀无沉淀
2、戊醛、2-戊酮、3-戊酮
戊 醛2-戊酮3-戊酮(1分)托伦试剂产生银镜无变化无变化(1分)I2 + NaOHCHI3无变化(1分)
3、苯酚、苯甲醇、苯甲酸
苯 酚苯甲醇苯甲酸(1分)FeCl3溶液显紫色无变化无变化(1分)NaHCO液3溶(1分)无变化有CO2产生(1分)
有机化学试卷答案
考试年级：2004级临床、检验、麻醉、精卫、生物科学等专业 一、选择题（每题1 分，共20分） 2 3 4 5 6 7 8 题号 1 答案 题号 答案 A 11 D B 12 B C 13 D B 14 B A 15 C C 16 ACD A 17 ABE D 18 DE 9 D 19 BD 10 C 20 AE
二、是非题 题号 1 答案 × 2 × 3 √ 4 × 5 √ 6 √ 7 √ 8 × 9 √ 10 √ 三、命名或写结构式（若为立体异构体，需标明构型。共20分） 1、8-硝基-1-萘酚 2、（E）-2，3-二甲基-2-戊烯-1-醇
3、3-吡啶甲酸（或β-吡啶甲酸） 4、N,N-二甲基苯甲酰胺 5、6-甲基-5-庚烯-1-炔 6、苯甲酸乙酯
7、(2R,3R)-3-chloro-2-butanol 8、2,4-dimethylpentanal 9、对甲氧基苯甲醛 10、二甲丙胺
COOHHOHCH3CH2CHCOOH 12、SHNH2
11、
C2H5OCH3CH2CCOOHC2H513、 14、
COOHOCH2CH315、 16、OOOCCH3
17、
OO 18、CH3CCH2COOH
OHOHHOOHOH
19、20、
四、写出下列反应的主要产物（每题1分，共20分）
C(CH3)2OH + CH3I1、
Br 2、
CHCH2CH3NCHCH2CH33、 4、
Br
CH3ClCHCHCH2CH35、 6、
O7、CH3CCH2COOCH2CH3 10、
CH3CHCOOH+ N2OH
(CH3)2CCOOH11、
ClCH3 12、
OHOOC2H5OHOH13、OH 14、
COH
CH3CHCHCOCl15、
CH3Cl(CH3)2CCH2CH2CHCHCF3
16、
Br
17、
OCHCH2CHOOH
18、
CH3ONHOCCH3
OCH3CCH2CH2CH2COOH19、
五、由指定原料或指定路径合成下列化合物（无机试剂任选。每题5分，共10分） 1、
NaOOCCH2CH2CH2COONaB
ACH3CHCH2HBr过氧化物稀NaOH低温CH3CH2CH2BrOHNaOHCH3CH2CH2OHKMnO4CrO3 C5H5NC2H4Cl2OCH3CH2CHO2、
CH3CH2CHCHCHOCH3CH3CH2CCHCOOHCH3
NH2Br2BrNH2BrNaNO2 + H2SO40~5℃BrBrH3PO2BrBrN2 HSO4BrBrBr六、推导结构（2小题，共10分） 1、
OA、HCH3HCCCCH3CH3OHC、2、
CH3B、CH3CH2CHCHCH3CH3CH3CCCHCH3CH3
A、COCH3
七、用化学方法鉴别下列化合物（共10分） 1、
葡萄糖蔗 糖淀 粉I2/H2O不变色不变色显紫色班氏试剂,红色沉淀无沉淀
2、
苄基氯氯苯1-氯-2-苯基乙烷3、
沉淀AgNO3/醇无沉淀无沉淀沉淀C6H5SO2Cl沉淀无沉淀加热后无沉淀沉淀沉淀溶解沉淀不溶
苯胺N-甲基苯胺N,N-二甲基苯胺
NaOH中南大学考试试卷答案
2005~2006学年第2学期时间110分钟
有机化学课程 96 学时 5 学分考试形式:闭卷
专业年级：05级五年制医学及生物科学总分：100分占总评成绩70% 一、选择题 题号 答案 题号 案 题号 答案 1 B 11 A 1 × 2 B 12 C 2 3 D 13 B 3 √ 4 C 14 D 4 × 5 C 15 A 5 √ 6 D 16 BCE 6 √ 7 D 17 BCD 7 × 8 C 18 ACD 8 √ 9 A 19 CD 9 √ 10 D 20 BDE 10 × 二、是非题 三、命名与写结构式 1、1-Ethyl-4-methyl-cyclohexane 2、2-Ethyl-3-phenyl-2-buten-1-ol 3、1-甲基-2-萘酚 4、N-甲基-N-乙基苯胺 5、2-呋喃甲酸 6、嘌呤 7、对羟基苯甲醛 8、(2R,3S)-2-甲基-3-羟基丁酸