Br(1)H3C(2)BrCH39．化合物(1)与(2)互为：（ C ）
A. 顺反异构体 B. 对映异构体 C. 构象异构体 D. 非对映体 10.等量的呋喃和吡啶与CH3COONO2发生硝化反应，其主要产物是：（ B ）
NO2A.OB.NO2C.NNO2D.NNO2O
11．在有机合成中，常用于保护醛基的反应是：（ B ） A、醇醛缩合反应 B、生成缩醛的反应 C、烷基化反应 D、酰基化反应 12．下列氨基酸，在pH=6的缓冲溶液中电泳，移向负极的是：（ D ） A 丙氨酸 B半胱氨酸 C 谷氨酸 D赖氨酸 13．化合物：a甲醛 b苯甲醛 c丙酮 d苯乙酮，与NaHSO3加成活性由高到低排列为：（ A ） A. abcd B. abdc C. acbd D.cdab 14．下列结构中，哪一个是胆酸？（ A ）
OHA、B、COOHHOHD、COOHOHCONHCH2COOHHOOHCOOHHOHOHOHOH
C、HOHHOH
15．RNA水解后的产物中，不包含：（ D ）
A. D-核糖 B. 磷酸 C. 杂环碱 D D-2-脱氧核糖 16．酚羟基具有酸性的主要原因是：（ B ）
A、π-π共轭效应 B、p-π共轭效应 C、σ-π超共轭效应 D、-I 效应 多选题：（两个或两个以上是正确的，多选不给分，少选扣分） 17．下列化合物中，具有变旋光现象的是：（ AD ）
A.HOHHOHCH2OHOOHHOHHB.CH2OHC.OOCH3OHHHOHHHHOHHOHCH2OHOHOHHHOHD.OCH2OPO3H2CHOPOH232OHHOHOHHOH
18．能与重氮盐发生偶联的是：（ABC ）
AOHBOCH3CNCH3CH3DOH
19．与D-葡萄糖互为差向异构体的是：（ AB ） A. D-甘露糖 B. D-半乳糖 C. D-核糖 D. D-果糖 20．下列叙述中，正确的是：（ BCD ）
A、α-卵磷脂完全水解可产生脂肪酸、甘油、磷酸和胆胺 B、支链淀粉中既含有α-1，4-苷键，又含有α-1，6-苷键 C、油脂皂化值的大小与油脂的平均分子量成反比
D、油脂中的饱和脂肪酸的β-氧化包括：脱氢、加水、脱氢和分解 E、酮体是指丙酮、β-羟基丁酸、丙酮酸的总称 21．关于下列化合物性质的叙述中，错误的是：（ BD ）
① HCHO ② CH3CHO ③ CH3CH(OH)CH3 ④ (CH3)3CCHO ⑤ CH3COCH3 A、能与2,4-二硝基苯肼反应有：①②④⑤ B、能发生碘仿反应有：②⑤ C、可发生银镜反应：①②④
D、可发生Cannizarro歧化反应的是：①②④ E、可发生自身的羟醛(酮)缩合反应：②⑤
二、命名与写结构式（若为立体异构体，需表明构型，14分）
1.BrH2CH3CH2CCCCH(CH3)2CH2CH2CH32.NCOOC2H5
答：Z-3-溴甲基-4-异丙基-3-庚烯答：3-吡啶甲酸乙酯
H3.H4.COOHHOHHClCOOH5.OCH3CNCH3
答：反-十氢萘（2S，3S）-2-羟基-3-氯丁二酸 N，N-二甲基苯甲酰胺
CH2OHOOCH3NH27.NNOHOHNNH6.
答：β- D-（呋喃）核糖甲基苷 6-氨基嘌呤或腺嘌呤
8. t-Butyl Methyl Ether 9. 2-bromo-3-isopropyl hexanoic acid 10. 丙-苷肽
答：CH3OCH3CH310H2NCHCONHCH2COOH9CH3CH2CH2CHCHCOOHCH3BrCH(CH3)28H3CC
（ 1，3．4．6小题两分，其中构型标记1分） 三、完成下列反应式（每题2分，共30分）
1.CHCHCH3HBrCCl4CHCH2CH3Br
2.CH2CH3Br2/光CHCH3BrCH2CHCOOHSNH2NH2SCH2CHCOOH
3CH2CHCOOHSHNH2H2O2
NCH3NO4.NCH3HNaNO2HCl
NO2NO2ClCl2NO25.+ClFe
6CH2C(CH3)2OHH2SO4CH2CH3CCH3△7H2CCHCH2CHCH3ClKOHEtOH,△H2CCHCHCHCH3
BrCH2OH8BrCH2Cl+ NaOH/H2O
9①O3②Zn/H2OOCHO
CH3CH310OCH3ONaCH3OHCH3OCH2COH
BrBrBrBr11. + Br2+OO12.CH3CCOHC6H5NHNH2NHNHC6H5CH3CCOHO
COO13.2O40%NaOHCHOOCOOC2H5CH2OH+①EtONa②HClO
14.CCH3+O2H2/NiCOCH2COC6H5
15.NN
四、完成下列转变（共10分） 1.CH3CH2OHCH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3OHCrO3/吡啶10%NaOH5℃（6分）
CH3CHCH2CHOOHCH3CH2OH△HBrCH3CHO（1分）H2/NiCH3CHCHCHO（1分）Mg/Et2OCH3CH2CH2CH2Br（1分）CH3CHCH2CH2CH2CH3OMgBrCH3CH2CH2CH2OH（1分）CH3CH2CH2CH2MgBrH3O（1分）TMCH3CHO（1分）
分）
NH2ONHCCH3H ，H2O△Br2. 以苯为原料，合成对溴苯胺（其它试剂任选，4
ONO2HNO3H2SO4FeHCl（1分）NH2乙酐NHCCH3Br2/H2O（1分）（1分）Br（1分）五、推断结构式（第1小题4分，第2小题6分，共10分）
－
1．化合物A, 分子式为C6H12O3, 其IR谱在1710cm1处有强吸收峰，A与I2 + NaOH溶液作用得到黄色沉淀，与Tollens试剂无作用。当A用稀酸处理后，能与Tollens试剂作用生成银镜。A的1HNMR谱数据如下：δ：2.1(3H ，单峰) , 2.6 (2H，双重峰) , 3.2 (6H，单峰 s) , 4.7 (1H ，三重峰) 。试推出A的结构式。
3)2 答：CH3COCH2CH(OCH2．有两种含相同碳原子数的不同类型的化合物A和B。A为一烯烃，用高锰酸钾氧化后得
2-甲基戊二酸；B为一杂环，它的分子式为C6H6OS，能与羟胺反应生成肟，但不能发生银镜反应，它与I2/NaOH溶液反应生成噻吩-2-甲酸钠。写出A和B的结构。
ABS答：
COCH3
六、写出下列反应机理（第1小题5分，共10分）
CH3HClCH3CH3CCHCH3(主)ClCH3CH3CH3CHCCH3CH3CH3CH3CCHCH3CH31.CH2CHCCH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3答:HClCH3CH3CCHCH3ClCH3（2分）（2分）（1分） 2.2CH3COOC2H5①NaOEt②H3OCH3COCH2COOC2H5 CH3COOC2H5OCH3CCH2COOC2H5CH3COOC2H5-C2H5OHNaOC2H5CH2COOC2H5CH3COCH2COOC2H5CH3COCH2COOC2H5C2H5O/-C2H5OHOC2H5CH3COCHCOOC2H5
中南大学考试试卷（A卷）时间120分钟
2008~2009 学年二学期有机化学课程期末考试试题 专业08级医学八年制课堂教学学时56，学分3.5， 闭卷，总分100分，占总评成绩70 % （请将答案写在答卷纸上） 参考答案和评分细则
一、单选题（每小题1分，共20分） 1．下列碳正离子，最稳定的是： A A.H2CCHCHCH3B.H2CCHCH2CH2C.(CH3)3CD.(CH3)2CH
2．薄荷酮可能存在的旋光异构体的数目为：C
O A．2 B. 3 C. 4 D. 8 3．下列化合物，沸点最高的是：B
ACH3CH2OHBCH3COOHCCH3OCH3D.CH3CH3
4．下列亲核试剂，亲核性最弱的是： B