AH3COBO2NOCClODH3COO
5．下列烯烃发生electrophilic addition反应，速度最慢的是： A
C.H2CCH2D.H2CCHCl 3A.H2CCHCFB.H2CCHOCH36．下列离子，没有芳香性的是：D
DABC
7．下列化合物，所有的原子可共平面的是: C A.H2CCCH2B.CH3CH2CHHCHC.H2CCCCH2D.CH3CHCHCH3
8．下列化合物，不能与三氯化铁显色的是: C ACH3COCH2COOC2H5BC6H5OHCCH3COOC2COCH32H5DCH3COCH
9. 下列叙述，不属于SN2反应特征的是：C
A. 增加亲核试剂的浓度，反应速度明显加快 B. 反应一步完成 C. 有碳正离子生成 D. 反应过程伴随构型转化 10．下列化合物，酸性最强的是: A
COOHAOHBHOOCCOOHOHCOHDCOOH
11．化合物(1)与(2)互为: A
H(1)H(2)HH
A. 顺反异构体 B. 对映异构体 C. 构象异构体 D. 位置异构体 12.下列化合物亲电取代活性最高的是： A
CH3A.NHB.C.D.N
13．下列氨基酸，在pH=6的缓冲溶液中电泳，移向负极的是：D A 丙氨酸 B 甘氨酸 C 谷氨酸 D精氨酸 14．下列化合物，与NaHSO3加成活性最低的是：D A 乙醛 B.苯甲醛 C. 丙酮 D.苯乙酮
15．下列化合物，不能与重氮盐发生偶联的是：C AOHBNCH3CH3COCH3DOH
16.化合物：a 二乙胺 b苯胺 c 乙酰苯胺 d 胍，碱性由强至弱排列为: B A. bacd B. dabc C. cabd D. abcd
17．与D-葡萄糖互为C4差向异构体的是: D A. D-甘露糖 B. D-半乳糖 C. L-葡萄糖 D. D-果糖
18．下列化合物的水溶液，具有变旋光现象的是： D
A.HOHHOHCH2OHOOHHOC2H5HB.CH2OHC.OOCH3OHHHOHHHHOHHOHCH2OHOHOHHHOHD.OCH2OPO3H2CHOPOH232OHHOHOHHOH19．DNA分子中不包含的化学键是：A
A. 酰胺键 B. 磷酸酯键 C. 苷键 D. 氢键 20. 胆酸的结构如下： B
OH下列说法错误的是：
A．A/B环反式稠合，属于5β系 COOHB．三个羟基分别处于3、7和11位 C．三个羟基均属于α-构型 HOOHHD．可与甘氨酸形成甘氨胆酸
二、判断题（正确者在题目后的括号内画“Y”，错误者画“N”，10分） 1．油脂的碘值越大，其不饱和脂肪酸含量越高。 Y
2．直链淀粉中既含有α-1，4-苷键，又含有α-1，6-苷键。N
3．构成细胞膜磷脂的脂肪链不饱和程度越大，细胞膜内物质的流动性越高。Y 4．酮体的组成：丙酮、β-羰基丁酸、丙酮酸。N
5．调节酸性氨基酸的等电点时，应向其水溶液中加适量的酸。Y 6．叔丁醇和叔丁胺分别属于叔醇类和叔胺类化合物。N
7．α-卵磷脂的水解产物包含：甘油、磷酸、脂肪酸和胆碱。Y 8．顺反异构现象和对映异构现象不可能存在于同一分子中。N
9．对氨基苯磺酰胺为磺胺类药物的的基本结构，4位NH2上的氢被取代后可增加药效。Y 10. 蛋白质的二级结构中α-螺旋和β-折叠都是由σ键旋转而产生的构象。Y 三、命名与写结构式（若为立体异构体，需表明构型，15分）
O1.H3CH3CH2CCCCH(CH3)2CH2CH2CH32.OCCH3OCH3
E-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯乙酸- 2-甲氧基苯酯
3.CH34.HHOCOOHOHHCOOH5.OCH3CNCH2CH3
8-甲基螺【3. 5】-5-壬烯（2S,3R）-2,3-二羟基丁二酸 N-甲基-乙基苯甲酰胺
CH2OHOOCH37.NNOHHONH2NNH6.
甲基-β-D-呋喃核糖苷 6-氨基嘌呤（腺嘌呤）
8. 2-bromo-3-methylpentanol 9. 胆碱 10. 丙氨酰半胱氨酸
CH3CH3CH2CHCHCH2OHBrHOCH2CH2N(CH3)3OHH2NCHCONHCHCOOHCH3CH2SH
四、完成下列反应式（每空1分，共20分） 1CH2CHOCH3HBrH3CCHOCH3Br
2C6H5CH2CH3Br2/光C6H5CHCH3Br△
ClCH2OH3ClCH2Cl+ NaOH/H2O
CH2CHCOOH4.CH2CHCOOHSHNH2H2O2SSNH2CH2CHCOOHNH2 HN5HNBrBr2FeHN+BrOO6NH2+OOCH3COCCH3O
NHCOCH3
7CH2CHCH2CH3ClKOHEtOH,△CHCHCH2CH3 KMnO4C6H5NHNH2ONNHC6H5
8OHH3CHHCCHCH3HBrHBrC2H5CH3BrHBrHC2H5OHC6H5CCH39 + Br2CH2CH3MgEt2O+Fischer投影式
10CH3CH2BrCH3CH2MgBrC6H5COCH3H3OCH2CH3O11H2CCHCHO HOCH2CH2OH干HClKMnO4OHH2CCHCHOOCH2CHCHOHOHO
12NHCOOHNaNO2HClNNOCOOH
C2H5CCCH2C6H513.CH2Cl+C2H5CCNa
14.CH3CHO+3HCHO10%NaOH(HOCH2)3CCHOHCHO40%NaOH(HOCH2)3CCH2OH
五、完成下列转变（每小题5分，共10分。无机试剂任选）
1以乙醇为碳源制备：CH3CH2CH2CHCHCH2OHCH2CH3CH3CH2OHH210%NaOHCH3CHOCH3CHCHCHOPt1分1分CrO3-吡啶10%NaOHH2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHOPt1分1分CrO3-吡啶TM1分
2以苯和乙醇为原料制备：O2NBrCOOC2H5CH3CH2BrCH2CH3HNO3H2SO4O2NCH2CH3Br2/FeAlCl3CH2CH3BrO2NO2NKMnO4COOHBrCH3CH2OHCOOC2H5BrO2NH每步1分
六、推断结构式（共10分）
1.化合物A的分子式为C5H11O2N，具有旋光性，用稀碱处理发生水解生成B和C。B也具有旋光性，它既能与酸成盐，也能与碱成盐，并与亚硝酸反应放出N2。C没有旋光性，能与金属钠反应放出氢气，并能发生碘仿反应。试写出A的结构式。
CH3CHCOOCH2CH3
2．化合物A，分子式为(C10H12O2), 不溶于NaOH溶液，能与2，4-二硝基苯肼反应，但不与Tollens试剂作用。A经LiAlH4还原得化合物B(C10H14O2)，A和B均可发生碘仿反应。A与HI
NH2作用生成化合物C（C9H10O2）。C可溶于NaOH溶液，但不溶于NaHCO3溶液。C经Clemmensen还原生成化合物D (C9H12O), C经KMnO4溶液氧化生成间羟基苯甲酸。试推测A-D的结构。
OHCH2COCH3CH2CHCH3OCH2CHCH3CH2CH2CH3OCH3(A)OCH3(B)OH(C)OH(D)
A 2分，其余每个1分
七、简要回答下列问题（共15分） 1. 制备：OCH2CH3（4分）应选用什么试剂？为什么？属于什么类型的反应？
答：应选用苯酚钠（苯酚和氢氧化钠）和溴乙烷（2分）。因为苯酚盐作为亲核试剂，进行
亲核取代，如果选乙醇钠和氯苯，不能反应，因为氯苯存在P-π共轭，氯原子很难被取代。（2分）
CH32.H3CCCHCH2CH3CH3H3CCCHCH2CH3HBrHBrBrCH3H3CCCHCH3CH3CH3H3CCCHCH3CH32分BrH3CCCHCH3CH3CH3Br1分H3CCCHCH3CH3CH31分写出反应过程。
3.为什么羧酸衍生物亲核取代反应的活性顺序是：RCOCl＞(RCO)2O＞ RCOOR＞ RCONH2（4分）
（1）因为电负性越大的原子共轭越差P-π共轭程度由高到低排列：酰胺，酯，酸酐，酰氯（2分）（2）强酸的共轭碱易离去 离去基团由易到难排列：ClOCORORNHR（2分）
4．用化学方法鉴别：苄胺，苯酚，苯甲酸，甲苯（3分） 与三氯化铁显色的是苯酚，与碳酸氢钠放出二氧化碳的是苯甲酸，与亚硝酸反应放出氮气的是苄胺。余下者是甲苯。每检出一个给1分，其它合理答案参照给分。