CH3OCH3CH2CHCOOH
Cl
14、α-酮丁二酸
OHOOCCH2CCOOH
13、甘氨酰丙氨酸
NH2CH2CONHCHCOOHCH3
15、1,2-丙二硫醇 16、β-吡啶甲酰胺
CH3CHCH2SHSH
CONH2N
17、α-D-吡喃甘露糖 18、甘油三软脂酸酯
OHCH2OOC(CH2)14CH3OCHOOC(CH2)14CH3OHOHOHOH
CH=CH2C6H5CH3HCH3CH2OOC(CH2)14CH3
19、(S)-3-苯基-1-丁 20、顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷（优势构象）
C(CH3)3
四、写出下列反应的主要产物（本题20分，每小题2分）
1.CHCHCH3+ HBrCHBrCHCH3
2.CH3CH2CCCH3 + H2Lindlar催化剂HCH3CCHCH2CH3
3.O +CH2OHCH2OH干燥HClOO
COONO24.CH3COOHNO3/H2SO4
CH3+ HBrCH2CH3Br6.OCH3CHCH2+ CH3OHCH3ONaOHCH3CHCH2OCH3CH3NaCNCH2CH3CN5.
7.C6H5CHC6H5CHCH(CH3)2ClKOH/C2H5OHC6H5CC6H5CHCH(CH3)2+KMnO4/HC6H5COC6H5 + CH3COCH3
CH2OH+ HCOONa8.OCHO+ HCHO浓NaOHO
CH3CH2ONa9.CH3CH2COOC2H5 ①CH3CH2COCHCOOC2H5+②H3OCH3
CH3CH2CHO10.CH3CH2COOHSOCl2CH3CH2COClH2,Pd/BaSO4
五、合成题（无机试剂可任选。本题10分，每小题5分）、
OCH3CH2CCHCOOH1、由丙烯合成2-甲基-3-戊酮酸
CH3CHCH2HBr过氧化物CH3CH2CH2BrOHCH3NaOH。
CH3CH2CH2OHCrO3/吡啶CH3CH2CHO稀NaOH低温CH3CH2CHCHCHOCH3KMnO4OCH3CH2CCHCOOHCH3
(每步1分)
BrCH32、以甲苯合成间溴甲苯
CH3HNO3H2SO4NO2CH3FeHClNH2(1分)CH3（其他试剂可任选用）。
CH3(CH3CO)2OBr2FeNHCOCH3(1分)CH3CH3BrNHCOCH3(1分)CH3CH3H2O,H+BrNH2(1分)NaNO2+H2SO40~5℃H3PO2BrN2+HSO4H2OBr(1分)
(其他合理的合成路线参照给分)
六、推断题（本题10分，每小题5分）
1、化合物A的分子式为C9H10O2，能溶于NaOH，易与溴水、羟胺反应，不能与Tollens试剂反应，经LiAlH4还原得化合物B（C9H12O2）。A和B均有碘仿反应，用锌汞齐与盐酸还原A
得化合物C（C9H12O）。C与NaOH反应后再与碘甲烷反应得化合物D（C10H14O），用高锰酸钾溶液氧化D得到对甲氧基苯甲酸。试写出A、B、C、D的结构式。
CH2COCH3A.OHB.OHCH2CH(OH)CH3C.OHCH2CH2CH3D.OCH3CH2CH2CH3
评分标准： 每个结构式要完全正确才能得分。其中A、B、C各1分，D2分
2、化合物A（C7H9N），有碱性，低温下A的盐酸盐与亚硝酸作用生成化合物B（C7H7N2Cl）。B受热分解为对甲基苯酚并且放出氮气；在低温、弱碱性条件下，B与苯酚作用生成鲜红色的化合物C，C的分子式为C13H12ON2。试写出A、B、C的结构式。 H3CA.NH2H3CB.+ -N2ClH3CN=NC.OH
A、B各2分，C1分
七、鉴别题（本题10分，1、2小题3分，3小题4分）
1.CH3CH2 CHCH3ClCH2ClCH3CH=CHCl
（—）AgNO3乙醇CH3CH3CHCH3ClCH2ClCH3CH=CHCl白白（—）（—）
2、乙胺、二乙胺、三乙胺
乙胺二乙胺三乙胺白SO2Cl白（—）NaOH溶解不溶
+_3、乙醛、苯甲醛、丙酮、3-戊酮 乙醛苯甲醛丙酮3-戊酮托伦试剂++__I2 + NaOH斐林试剂+_
05级临床医学专业八年制《有机化学》考试试卷（A） 答案及评分细则
考核方式: 闭卷考试时量：120分钟
一、单选题（在每一小题的备选答案中，只有一个是正确的。多选不给分。每小题1分，共20分）
1（D） 2（B） 3（A） 4（A） 5（C） 6（A） 7（B） 8（A） 9 （C）10（C） 11（B） 12（C） 13（B） 14（B） 15（A） 16（C）17（D）18（C）19（A）20（C） 二、判断题（正确者在题目后的括号内画“Y”，错误者画“N”，10分） 1Y 2N 3Y 4 N 5Y 6N 7Y 8N 9 Y 10N
三、命名或写结构式（15分,其中1,4小题2分,其余各1分）
1． E-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 2.苯基烯丙基醚 3. 反-4-叔丁基环己醇 4. (2R,3R)-2,3,4-三羟基丁醛 5. N-甲基-N-乙基苯甲酰胺 6.β-D-呋喃果糖 7.6-氨基嘌呤或腺嘌呤
O8.CH2Cl9.CH3CHCH2CCH3CH3OH10.HOOCCH2CCH2COOHCOOH
OOCH2SHOHCNCO11.OCOCH3OH12.13.H2NCHCNHCHCNHCH2COOHCH3H2COCNH
四、完成下列反应式（只写主要产物，每小题2分，共24分）
1.CH3CCOOHOCH3CCOOHNNHC6H5
CH32.HHBrBrCH3构型和产物构造各1分
OH2CCHCHHOOHOO3.H2CCHCHO
4.H2CCHCHCHCH3CO2 +CH3CHO
5.O3SN2ClCH2OHO3SCH2OHNNNCH3CH3
6.HOH2CCCHOCH2OHHOH2CCCH2OHCH2OH
7.CH3COOCH2CH3CH3COCH2COOC2H5 CONHBr或邻位产物8.CONH
9.COOOCOOOH
IHI过量I10.OOH2PtCN2NaCNCNHO/H2COOHCOOH△O
11.CH3CH2OHHBrCH3CH2BrMg/Et2OCH3CH2MgBrOHCH3CCH3CH2CH3①CH3COCH3②H3O
CH2OH12.OHOHOOHOC2H5
五、完成下列转变（无机试剂任选，每小题4分，共8分）
1.CH3Cl2/光CH2ClC2H5OOCCH2COOC2H5C2H5ONaC2H5OOCCHCOOC2H5CH2C6H5H3OHOOCCHCOOHCH2C6H5加热C6H5CH2CH2COOH
每步1分。