2、CH3CHCHCH3①O3②Zn, H2OCH3CHO①C2H5MgBr②H2OOHCH3CHCH2CH3
3、CH3CH2CHCH2+ CH3CH2OHOC2H5ONaCH3CH2CHCH2OC2H5OH
NO2CH34、Cl2FeCl3NO2CH3Cl5、CH2CHCH2CH3ClNaOH/C2H5OH
CHCHCH2CH3
CH3CH2CHCCHOCH3N2+Cl-6、CH3CH2CHO10%NaOH
OHN2OH7.NH2NaNO2 + HCl0~5℃弱碱性，0℃
COOC2H5COOH
COOH8、COOH9、CH3CH2Br + (CH3)2CHONaOOCH3CH2OHOCH3CH2OCH(CH3)2
CH3COO
10、HONH2CH3COCl(足量)NHCOCH3
五、合成题（无机试剂可任选。本题10分，每小题5分）、
1、以苯和不超过三个碳的有机物为原料合成
H3CH2CH2CCH2OCH(CH3)2
CH3CH3ClAlCl3Cl2hvCH2OC(CH3)3CH3CH2COClAlCl3COCH2CH3每步一分。
CH2ClNaOC(CH3)3CH2OC(CH3)3CH2OC(CH3)3Zn-HgHClCH2CH2CH3
CH3CH2CHCHO2、以甲醛和乙醇为原料合成
CH3CH2OHCrO3C5H5NCrO3C5H5NCH3CHOOHCH2OH
CH3CHCHCHOH2/PtCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHOHCHO + 10%NaOH0~5℃CH3CH2CHCHOCH2OH
每步一分。
（其他合理的方法均参照给分）
六、推断题（本题10分，每小题5分） 1、某化合物A，分子式为C6H10O2，能发生碘仿反应。A与Tollens试剂发生反应得B（C6H10O3），B经Clemmensen 还原可得α-甲基戊酸，B发生碘仿反应产物经酸化后得C（C5H8O4），C经加热可得化合物D（C5H6O3），D与1mol乙醇作用生成E（C7H12O4）。试写出化合物A~E的结构式。
A、CH3COCH2CH(CH3)CHO1'C、HOOCCH2CH(CH3)COOH1'OD、CH3CHCOCH2C1'OB、CH3COCH2CH(CH3)COOH1'E、CH3CHCOOHCH2COOC2H51'
2、某化合物A（C7H12O），可以加1mol溴，又能与羰基试剂作用，A经碘仿反应酸性水解生成碘仿和一个酸B，B也能加1mol溴，B氧化生成一个二元酸C和一个中性化合物D，二元酸C受热生成乙酸和CO2，中性化合物D和NaHSO3作用，生成白色沉淀，D也能起碘仿反应，生成黄色沉淀和乙酸盐。试写出A~D的结构式。
A、(CH3)2C=CHCH2COCH32'C、HOOCCH2COOH1'B、(CH3)2C=CHCH2COOH1'D、CH3COCH31'
七、鉴别题（本题10分，1、2小题3分，3小题4分） 1、葡萄糖、蔗糖、淀粉
葡萄糖蔗 糖淀 粉(1分)甲酸乙酸乙醛(1分)I2+ NaOHI2/H2O不变色不变色显紫色(1分)无变化无变化黄色沉淀(1分)(1分)(1分)班氏试剂,红色沉淀无沉淀
Tollens试剂银镜反应无变化2、甲酸、乙酸和乙醛
3、吡啶、六氢吡啶和环己胺
吡啶六氢吡啶环己胺(2分)苯磺酰氯无变化沉淀沉淀(1分)NaOH沉淀不溶沉淀溶解(1分)（其他合理的答案均参照给分）
中南大学考试试卷（A）
2008~2009 学年二学期有机化学课程时间110分钟
56学时， 3.5 学分，闭卷，总分100分，占总评成绩70 % 09年7月3日 参考答案及评分细则
一、选择题(每小题有四、五个备选答案，请将你认为正确的选项字母填入下表中相应题号下的空格中。本题20分，每小题1分)
题号 1 答案 D 题号 11 答案 B 2 B 12 A 3 C 13 B 4 A 14 D 5 B 15 C 6 A 16 ACE 7 D 17 CDE 8 C 18 BC 9 A 19 AC 10 D 20 BE （一）单选题(本题的四个备选答案中，只有一个正确答案) 1、分子中所有碳原子均为sp3杂化的是：
A．HC≡CCH=CH2 B．(CH3)2C=CH2 C．C6H5CH=CH2 D．CH3CHClCH3 2、属于亲核试剂的是：
A．Br2 B．NaHSO3 C．H2SO4 D．HCl 3、亲电反应的活性比苯强的是：
NO2CNA．
N B．
O C．
NH D．
O4、不能发生碘仿反应的是：
CHCHOHA．C6H5CHO B．CH3CCH3 C．32
D．C6H5CCH3
5、存在对映异构的化合物是： A．CH3CHCHCH3
C6H5CHClCH3ClClClB． C． D．
6、蔗糖是一种二糖，其分子结构中存在的苷键是： A．α,β-1,2-苷键 B．β-1,2-苷键 C．α-1,4-苷键 7、最稳定的正碳离子是： CH CH CH3A．CH3 B．3
+D．β-1,4-苷键
++C．CH3CH2
+D．CH2CHC(CH3)2
8、碱性最强的是：
A．NH3 B．C6H5NH2 C．(CH3)2NH D．CH3CONH2 9、具有最长碳碳键长的分子是： A．乙烷 B．乙烯 C．乙炔 D．苯 10、酸性最强的是：
A．苯酚 B．3-硝基苯酚 C．4-硝基苯酚 D．2,4-二硝基苯酚 11、分子中同时含有1°、2°、3°和 4°碳原子的化合物是： A．2, 2, 3-三甲基丁烷 B．2, 2, 3-三甲基戊烷 C．2, 3, 4-三甲基戊烷 D．3, 3-二甲基戊烷 12、最易发生 SN2 反应的是：
A. 溴乙烷 B．溴乙烯 C．溴苯 D．2-溴丁烷 13、乙酰氯、乙酸酐、乙酸乙酯的水解反应属于： A．亲电取代 B．亲核取代 C．亲电加成 D．亲核加成
14、能与FeCl3溶液发生颜色反应，又能与溴水水作用产生白色沉淀的是： A．苯乙醚 B．2,4-戊二酮 C．乙酰乙酸乙酯 D．苯酚 15、立体异构不包括：
A．顺反异构 B．对映异构 C．互变异构 D．构象异构
（二）多选题(本题的五个备选答案中，有两个或两个以上的正确答案) 16、下列结构式中，具有芳香性的是： A． B． C． D． E．
17、属于间位定位基的是：
A．甲氧基 B．乙酰氧基 C．乙酰基 D．硝基 E．羧基 18、能发生缩二脲反应是：
A．尿素 B．缩二脲 C．谷胱甘肽 D．乙酰胺 E．丙氨酰甘氨酸 19、在葡萄糖的碱性溶液中还同时存在有：
A．果糖 B．核糖 C．甘露糖 D．半乳糖 E．脱氧核糖 20、能与重氮盐发生偶联反应的是：
NHCOCH3N(C2H5)2N(CH3)3Cl+-CHCH2OHA．
B． C．DE．
二、判断题（你认为正确的打“√”，错误的打“”，本题10分，每小题1分）
1、差向异构体也属于非对映体。????????????????????（√） 2、羟醛缩合反应是指醇与醛的反应。??????????????????（×） 3、叔丁基溴在NaOH水溶液中发生亲核取代反应时，得到的产物为外消旋体（×） 4、羧酸衍生物的水解活性顺序是：酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺。???????（√） 5、氨基酸和多肽都能发生缩二脲反应。??????????（×）
6、炔烃含有两个双键，在常温下比烯烃更容易与卤素发生加成反应。?（×）
7、苄基自由基是伯碳自由基，所以没有异丙基自由基稳定。????????（×） 8、二巯基丁二酸钠在临床上可作为重金属离子中毒的解毒剂。???????（√） 9、蔗糖为非还原性双糖，所以无还原性，但有变旋光现象。????????（×） 10、5-β系甾族化合物的A、B环是反式稠合。????????????（√） 三、命名与写结构式(本题20分，每小题1分）
CH3COOH1、 2、
N
5-甲基螺[3.4]辛烷 3(或β)-喹啉甲酸
CH3CHCHCHCCHCH3N3、
OOCH2CH3 4、
CH(CH3)2
3-乙基-4-己烯-1-炔
H3CN-甲基-N-异丙基苯胺
COOHH2N5、
O
6、
HCH2SH
2-甲基丁二酸酐 L-半胱氨酸 7、ClCH2CH2COOCH2CH3
8、CH3CH2OC(CH3)3
3-氯丙酸乙酯 乙叔丁醚
9、请用英文命名 10、请用英文命名
HCH3CCCH2CH2OHCH2CH3CH3CHCH2CHCHO
C2H5CH3
E-3-ethyl-3-penten-1-ol 2,4-dimethylpentanal
11、2-methylcyclohexanone 12、2-chlorobutanoic acid