有机化学各大名校考研真题十六、十七、十八章(2)

2019-03-22 08:47

CH3CH3NO2CH3浓HNO3+分离ON2CH3NO2CH3NNFe/HClNaNO2Cl-CH3CNCuCNKCN

(16--6)完成转化(除指定原料外,可选用任何有机、无机原料和试剂)

CH3CH3BrBr

解:要利用氨基的定位效应通过溴代反应在苯环上连上溴原子,然后通过重氮盐将氨基脱除,合成过程为:

CH3CH3HNO3H2SO4HBr2NaNO2HClH3PO2CH3NH2BrBr

(16--7)由苯、丙二酸二已醋和不超过4个碳的原料和必要的试剂合成下列化合物。

OCO

NO2

解:通过反应产物可以看出,通过间硝基苯酚与酰氯反应即得到产物,间硝基苯酚通过苯硝化反应、重氮化反应、水解反应得到。酰氯通过乙酰乙酸乙酯与卤烷反应成环,然后水解,与SOCl2作用得到。合成过程为:

NO2HNO3H2SO4Na2SNaNO2H2SO4NO2N2+HSO4-OHH3+ONO2NO2CH2(CO2C2H5)22NaOC2H5ClCH2CH2CH2CH2ClCO2C2H5CO2C2H5(1)OH-/H2O(2)H+/?OHOCO2HSOCl2CClNO2NaOH

ONO2CO

(16--8)由甲苯起始,利用重氮盐的反应合成下列药物中间体.

CO2HOHNO2OH

解:在甲苯上连上酚羟基,通过重氮化反应,然后水解实现,合成过程为:

CH3CH3NO2HNO3H2SO4KMNO4/H+H2/NiCO2HNH2NO2CO2HOHNaNO2H2SO4H3O+HNO3NH2CO2HOHOHNO2OH

(16--9)由指定原料出发,选择不大于4个碳原子的有机和无机试

CH3CH3NO2NH2F

解:反应主要利用重氮化反应在苯环上连上氟原子,合成过程为:

CH3Ac2OHNO3NaNO?2NaBF4NH2CH3?NO2F

(16--10)以环己酮为主要原料合成:

CH3O

解:合成过程为

ONNH3+H+N?(1)CH3I(2)H2OCH3EtONaCH3COCHCH3CH2OONaOH/H2OO

(16--11)合成题(除指定原料外,其他试剂任选)。 (1)由甲苯为原料合成:

CNCH3 NO2(2)由苯和奈为有机原料合成:

N

NOH 解:(1)本合成主要根据芳胺和重氮化合物的化学性质来实现合成,具体为:

浓H2SO4

CH3HO3SCH3CH3浓HNO3浓H2SO4H3+ONO2Fe+HClCH3COCl


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