有机化学习题指南(2)(13)

2021-01-20 21:21

有机化学,华南农业大学

1HO3HO

HHH

HHOHOH

6CHOH

2

D-甘露糖

2决定D/L构型的羟基成氧环了

③将α-D-甘露糖的环氧式结构转化为哈武斯透视式:

哈武斯透视式中,环从氧到半缩醛羟基的方向为顺时针时,Fischer投影式右边的基团放在哈武斯透视式的环平面之下,而左边的基团放在哈武斯透视式的环平面之上;同时,D构型需把末端伯醇基(第5个碳上所连的伯醇基)置于哈武斯透视式的环平面之上,而α构型则需将此末端伯醇基与半缩醛羟基放在环平面的异侧。

决定D/L构型的羟基成氧环了,

H

2. 下列化合物能否将斐林试剂还原?有没有变旋现象?

OCH3

3 1)

3

2)

CH2OH

解:1) 此二糖中的两个单糖通过α-1,4-糖苷键连接,右边的单糖仍然保留有半缩醛羟基,在水溶液中可以自动开环形成醛基,因此具有还原性,能将斐林试剂还原;同时由于开环可以形成环式结构和开链式结构互变异构平衡,因此也具有变旋现象。

α-1,4-糖苷键


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