有机化学,华南农业大学
(CH3)2NH>CH3NH2>NH3>CH3O
2.解释下列反应过程，提出合理的反应历程。
CH2NH2
NH2>NH2>
NH
CH2
OH
+
OH+
解：脂肪族伯胺与亚硝酸作用，生成的重氮盐很不稳定，失去氮气后形成碳正离子
CH2NH2
2N2+
CH2+
该碳正离子可以与水结合形成醇
CH2+
CH2OH2
+
+
CH2OH
由于四元环张力较大，易重排成更稳定的五元环碳正离子，然后与水结合形成醇
CH2OH
或失去β氢，形成烯烃
+
H
3.用适当的化学方法鉴别苯胺、苯酚和环己胺。
解：氨基和羟基为强致活的第一类定位基，能使苯环上的电子云密度增加，极易发生亲电取代反应，滴加溴水即可生成白色沉淀物2，4，6-三溴苯胺（或苯酚），苯酚由于结构中含有烯醇结构，可以使FeCl3显色，其鉴别过程可表示如下
NH
2
白色沉淀
白色沉淀
OH
蓝紫色
NH2
4. 如何由甲苯制备间溴甲苯？
解：—CH3是第一类定位基，不能采取直接溴代的方法将溴引入苯环，需要先引入导向基，导向基的定位能力应该比甲基强，这样就可以使—CH3和—Br处于间位，然后再将导向基除去。—NH2是很好的导向基，容易上去，也容易通过重氮化除去，但是定位能力太强，