有机化学,华南农业大学
2) 此化合物为糖苷，半缩醛羟基已经与甲醇形成了糖苷键，在水溶液中不可以自动开环形成醛基，因此不具有还原性，不能将斐林试剂还原，同时也不具有变旋现象。
OCH
3O半缩醛羟基与甲醇形成的糖苷键
CH2OH
3. 确定下列单糖的构型（D、L），并指出它们是α式还是β式。
2
解： 该化合物哈武斯透视式中，环上由氧到半缩醛羟基的方向为逆时针，末端伯醇基在环平面之下，为D构型；而半缩醛与末端伯醇基在环平面同侧，则为β构型。
2
末端伯醇基
4. 写出β-D-甘露糖与下列试剂反应的反应式。 1) 乙醇（干燥HCl） 2)
稀硝酸
解：1) 这是糖的环式结构的反应，生成对应构型的糖苷（环式产物）。
66＋
C2H5OH
—糖苷键
糖基
2) 这是糖的开链式结构的反应。β-D-甘露糖在水溶液中同样存在环式结构与开链式结构的互变异构平衡，在强氧化剂稀硝酸的作用下，其中的开链式的头尾两个官能团被氧化生成二酸，生成开链式的产物。