有机化学,华南农业大学
3.胺的碱性
影响胺类化合物碱性强弱的主要因素有： ① 水的溶剂化效应； ② 电性效应； ③空间效应。溶剂化效应使其碱性强弱顺序为：伯胺>仲胺>叔胺,单一的电性效应使胺的碱性由强至弱顺序为（气相中）：R3N > R2NH > R→NH2 > NH3 > > 芳香胺,碱性强度（在水溶液中） ： 二甲胺 > 甲胺 > 三甲胺
综合多种因素，各类胺碱性强弱的大致排列顺序为: 季铵碱(强碱) >>脂肪胺( 2o >1o >3o )4. 胺的化学性质 1）烷基化反应
RNH2RNHR'
R'X
-R+NHR'X-OHRNHR'-R+NHR2'X-OHRNR2'
> NH3 >> 芳香胺
RNRRN+R3'X-
2) 酰化反应
RNH2+CH3COClR2NH+CH3COClR3N+CH3COCl
RNHCOCH3+HClR2NCOCH3+HCl不反应
3）磺酰化反应
Hinsberg反应，可用来鉴别和分离伯、仲、叔胺。
NH2
2
3
不被磺酰化可蒸出
CH3沉淀
溶解NHCH3N(CH3)
4）与亚硝酸反应
脂肪族伯的放氮反应
CH3CH2CH2NH2
3CH2CH2NNCl+
32CH2+N+Cl-
由于放出氮气是定量的，因此可用作氨基的定量测定。
芳香族伯胺生成N-亚硝基胺（黄色油状液体），它与稀硝酸共热时，水解而成原来的仲胺，可用来分离或提纯仲胺。