有机化学,华南农业大学
易形成多溴代产物,因而需要将氨基钝化,形成乙酰氨基后才能满足上述要求,其合成路线表示如下:
CH3
(CHCO)O
CH3NO2
CH3NH2
Br
CH3
NHCOCH3
Br
Br
CH3NHCOCH3
Br
CH3NH2
CH3
N2+Cl-
CH3
5.化合物A的分子式为C11H15NO2,既溶于稀酸,又溶于稀碱,加入亚硝酸钠的盐酸溶液,转变为B,分子式为C11H14O3,B溶于稀碱并有碘仿反应,与浓硫酸共热得C,分子式为C11H12O2,C臭氧化Zn/H2O还原后生成D和乙醛,D发生碘仿反应生成易脱水的E,分子式为C8H6O4。试推测A~E的结构式。
解:推测结构式时,通常采用倒推法分析。根据E的分子中可能含有苯环,又易脱水,可能是邻位有两个羧基的化合物,E是邻苯二甲酸;D是臭氧化Zn/H2O还原后生成的产物,而且能发生碘仿反应,则可推断D是一个甲基酮,为邻乙酰基苯甲酸;根据C的分子式及与D之间的反应关系,可以推测出C的结构式,根据反应关系进而往前推出A,B的结构。
A.
COOHCHCHCH332
D.
COOHCCH3E.B.
COOHCHCHCH33COOHCOOH
C.
COOH
CH=CHCH33
第14章 碳水化合物
14.1 知识要点
1. 单糖的结构 2) 单糖结构的书写
单糖开链异构体的构型都可以用费歇尔 (E. Fischer) 投影式来表示,但为了书写方便,也可以写成结构简式。单糖的环状结构常用哈武斯式表示。如D-(+)-吡喃葡萄糖常见的几种表示方法示例为: