有机化学习题指南(2)(8)

2021-01-20 21:21

有机化学,华南农业大学

易形成多溴代产物,因而需要将氨基钝化,形成乙酰氨基后才能满足上述要求,其合成路线表示如下:

CH3

(CHCO)O

CH3NO2

CH3NH2

Br

CH3

NHCOCH3

Br

Br

CH3NHCOCH3

Br

CH3NH2

CH3

N2+Cl-

CH3

5.化合物A的分子式为C11H15NO2,既溶于稀酸,又溶于稀碱,加入亚硝酸钠的盐酸溶液,转变为B,分子式为C11H14O3,B溶于稀碱并有碘仿反应,与浓硫酸共热得C,分子式为C11H12O2,C臭氧化Zn/H2O还原后生成D和乙醛,D发生碘仿反应生成易脱水的E,分子式为C8H6O4。试推测A~E的结构式。

解:推测结构式时,通常采用倒推法分析。根据E的分子中可能含有苯环,又易脱水,可能是邻位有两个羧基的化合物,E是邻苯二甲酸;D是臭氧化Zn/H2O还原后生成的产物,而且能发生碘仿反应,则可推断D是一个甲基酮,为邻乙酰基苯甲酸;根据C的分子式及与D之间的反应关系,可以推测出C的结构式,根据反应关系进而往前推出A,B的结构。

A.

COOHCHCHCH332

D.

COOHCCH3E.B.

COOHCHCHCH33COOHCOOH

C.

COOH

CH=CHCH33

第14章 碳水化合物

14.1 知识要点

1. 单糖的结构 2) 单糖结构的书写

单糖开链异构体的构型都可以用费歇尔 (E. Fischer) 投影式来表示,但为了书写方便,也可以写成结构简式。单糖的环状结构常用哈武斯式表示。如D-(+)-吡喃葡萄糖常见的几种表示方法示例为:


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