，实物和镜象重叠。它们是一种化合物。
分子中有一个对称面。
三元环所在平面左右翻转180度，实物和镜象重叠。
结论：有对称面的分子，实物和镜象能重叠，无手性，无对映异构体，无旋光性。 例：
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1个σ 2个σ 无数个σ 2）对称中心（i）
定义：分子中有一点P，以分子任何一点与其连线，都能在延长线上找到自己的镜象，则P点为该分子的对称中心。
例：环丁烷
有对称中心 镜象和实物能重叠， 有对称中心 镜象和实物能重叠， 无手性 无手性
结论：有对称中心的分子，实物和镜象能重叠，无手性，无对映异构体，无旋光性。 3）对称轴
定义：穿过分子画一直线，以它为轴旋转一定角度后，可以获得于原来分子相同的构型，这一直线叫对称轴。
结论：有对称中心的分子，实物和镜象能重叠，
无手性，无对映异构体，无旋光性。
镜象和实物不能重叠，用旋光仪测定，一个是左旋，另一个则是右旋，是两种化合物。
结论：对称轴不能不能作为分子有无手性的判据。
结论：判断一个分子有无手性，一般只要判断这个分子有没有对称面、对称中心，若既没有对称面又没有对称中心，那么这个分子有手性，有对映异构体，有旋光性；若分子中有对称面或者有对称中心，则这个分子无手性。
例：
对映异构体为：
分子中既没有对称面又没有对称中心，有手性。 即：分子中无σ也无i，有手性。有σ或有i，无手性。
有σ，无手性 无σ，无i，有手性
无σ，无i，有手性 有i，无手性 三、含一个不对称原子的化合物（Compound with one asymmetry carbon）
含有一个不对称碳原子的化合物有两个互为镜象的对映体。两个对映体都有手性。 例：
一对对映体
分子中只含有一个不对称碳原子，有手性。 1．对映异构体的命名 1）次序规则
①游离价所在原子，按原子序数排列，原子序数大的为较优基团，同位素原子按原子量排列，原子量大的为较优基团。例： -OH、-NH2、-CH3
②若游离价所连的四个原子比较不出来，次序无法确定则要外推。例： -CH2OH -CH2CH3
17 H H O H H C 较优基团
③若游离价所连碳连有双键或叁键时，将双键或叁键当作单键。例：
较优基团
2）R、S命名
IUPAC规定对映异构体用R、S命名。*Cabcd ①按次序规则将abcd排列。
②找出最小，放在对面，将其它三个原子基团排序，从较优基团到不较优基团，若是顺时针则为R，若是反时针则为S。
注意：R、S与右旋、左旋没有一定关系。
2．对映异构体的表示方法
常用两种表示方法：透视式和费歇投影式（Fischer） 1）费歇投影式
给定一个化合物的构造式，怎么写出费歇投影式？例：*CHXRR’
规定：一般将碳链放在竖直方向，将碳链中编号为1的放在竖线上方；手性碳在纸面上，竖线在纸面下，横线在纸面上方。例：
例：用费歇投影式写出CH3*CHOHCOOH 的对映异构
费歇投影式能不能在纸面上随便转动、翻动呢？
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费歇投影式规则： ①不能离开纸面翻转
②不能在只面上转90度或270度 ③可在纸面上转180度或在纸面上平移。
将费歇投影式中任意两个原子或原子团对调，则由R转为S；将费歇投影式中三个原子或原子团按一定方向依次轮换位置，化合物构型不变。
、
2）D、L命名
D—甘油醛 L—甘油醛
在费歇投影式中，以甘油醛为标准，人为规定羟基写在右的为D型，羟基写在左的为L型。 以甘油醛这种人为的构型为标准，再确定其他化合物的相对构型——关联比较法。
D-（+）-甘油醛 D-（-）-乳酸
对于*CFClBrI很难命名。所以D、L已被R、S代替，只有在糖类和氨基酸中用。若有几个不对称碳原子，在费歇投影式中以标号高的手性碳确定D、L。
例：
D L D、L于旋光方向无关，是人为规定的。
绝对构型：能真实代表某一光活性化合物的构型（R、S） 相对构型：与假定的D、L甘油醛相关联而确定的构型。 3．对映异构体的性质和外消旋体
通常对映异构体的物理性质和化学性质都相同，差别就是旋光方向不同。 例：（+）-乳酸 m.p 53oC [α]20 +3.82 pKa 3.97
D （-）-乳酸 m.p 53oC [α]20 +3.82 pKa 3.97
D但在特殊条件下，对映异构体的性质有差别，即在手性条件下（手性试剂、手性溶剂、手性催化剂存在下）左旋、右旋的物理性质和化学性质相差特别大。
例1：（R）-酞胺哌啶酮（―反应停‖） 例2：氯霉素
（R）-抗妊娠反应的镇静剂，（S）-致畸 D-（-） 有杀菌作用，L-（+） 无药效 外消旋体同左旋或右旋的物理性质有差别，但化学性质相同。 （±）—乳酸 m.p 18oC
19 （+）—乳酸 m.p 53oC （-）—乳酸 m.p 53oC
例：比较左旋乳酸和右旋乳酸下列各项的异同
1.bp 2.mp 3.d 4. [α]20 5.n 6.Sol 7.构型
D 不同 不同
四、含几个不对成碳原子的开链化合物（Compound with more than one asymmetry carbon） 1．含两个不相同的不对称碳原子的化合物 例：有几个对映异构体？
可以平移、转动180度，有没有重叠的？ 例：
总结： C2 R S S R C3 R S R S
（Ⅰ） （Ⅱ）????????? （Ⅲ） （Ⅳ）
????????? 一对对映异构体 一对对映异构体
注意：（Ⅰ）与（Ⅱ）、（Ⅲ）与（Ⅳ）等摩尔混合构成外消旋体。
（Ⅰ）与（Ⅲ）、（Ⅰ）与（Ⅳ）、（Ⅱ）与（Ⅲ）、（Ⅱ）与（Ⅳ）分别是一对非对映异构体。 非对映异构体——不成镜象关系的对映异构体。
2．含有两个以上的不相同的不对称碳原子的化合物
不相同的不对称碳原子数 对映异构体数 外消旋体数 1 2 1 2 4 2 3 8 4 4 16 8 n 2n 2n-1 3．含有两个相同不对称碳原子的化合物 例：酒石酸HOOC*CHOH*CHOHCOOH
有对称面，无对映异构体， 无旋光性，内消旋体。 内消旋体：分子内含有平面对称性因素的没有旋光性的立体异构体称为内消旋体。（meso） 注意：虽然费歇投影式是一种重叠式构象，σ键一旋转对称面就消失，就产生对映异构体，但由于σ键旋转，构象引起的对映异构体总是成对出现，所以无旋光性，无对映异构体，因此，只要找出一个构象有对称面或者对称中心，可考虑它无手性。 所以酒石酸有3种立体异构体。 酒石酸性质分析：
m.p [a]D（水） 溶解度（g/100ml） pKa1 pKa （+）-酒石酸 170oC +12.0 139 2.98 4.23 （-）-酒石酸 170oC -12.0 139 2.98 4.23 （±）-酒石酸（dl） 206oC 0 20.6 2.96 4.24 meso-酒石酸 140oC 0 125 3.11 4.80 4．三羟基戊二酸
1 2 3 4 5
HOOC-*CHOH-*CHOH-*CHOH-COOH
3号碳有无手性要具体分析。2号碳、4号碳不能说它们是相同的还是不同的手性碳，因为2号碳、4号碳也有R、S之分。
它有四种立体异构体：
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3号碳无手性 3号碳无手性 3号碳有手性 3号碳有手性 （2R，4R） （2R，4S） （2R，3r，4S） （2R，3s，4S）
假不对称碳原子：一个碳原子（A）若和两个相同取代的不对称碳原子相连而且当这两个取代
基构型相同时。该碳原子为对称碳原子，而若这两个取代基构型不同时，则该碳原子为不对称碳原子，则（A）为假不对称碳原子。
不对称碳原子的构型用小r，小s表示。在判别构型时，R>S，顺>反。 5．异构体的分类
构造异构：分子式相同，分子中原子相连接的方式和次序不同
碳链异构
官能团异构
同分异构
官能团位置异构
互变异构
立体异构：构造式相同，分子中原子在空间的排列方式不同
顺反异构
环，双键的存在不能使碳碳键旋转造成。
构象异构
碳碳键旋转的结果。
对映异构（旋光异构）分子有手性造成的。
顺反异构
构型异构
对映异构
五、环状化合物的立体异构（Stereoisomerism of cyclic Compounds） 1．二酮吡嗪
有对称中心，无手性
H H
2．环丙烷衍生物
例：写出